1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-[1'-azetidinyl]-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-[1'-azetidinyl]-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(1-azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；7-(azetidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 302.305
• InChiKey: ZSMFIWGMEGESRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-[1'-azetidinyl]-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Azetidinyl quinolone carboxylic acids and esters

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢、1到6个碳原子的烷基，或NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5分别选自氢和1到6个碳原子的烷基或药用可接受阳离子；R.sup.2是氢、羟基、1到6个碳原子的烷酰胺基、吗啉基、卤素、1到6个碳原子的羟基烷基、COOR.sup.6，其中R.sup.6是1到6个碳原子的烷基或药用可接受阳离子、1到6个碳原子的烷氧基、NR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别选自1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烷酰基、氢、1到6个碳原子的烷氧基、2到6个碳原子的氨基烷基、烷基氨基烷基，其中每个烷基基团分别选自具有2到6个碳原子的烷基基团，和二烷基氨基烷基，其中每个烷基基团分别选自具有1到六个碳原子的烷基基团，但R.sup.7和R.sup.8中只有一个可以是烷氧基；而R.sup.3是氢、1到6个碳原子的烷基、苯基或取代苯基，其中苯基可能被取代为选自1到6个碳原子的烷基、硝基、氨基、卤素（例如，氟、氯、溴或碘）、1或2个碳原子的卤代烷基和最多5个卤素原子（例如，氟、氯、溴或碘）、羟基或1到6个原子的烷氧基的1或2个取代基，以及其药用可接受酸盐。这些化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US05039683A1

文献信息

• Substituted azetidinylpyridone naphthyridine carboxylic acid derivatives
  申请人：Laboratorios Del Dr. Esteve S.A.

  公开号：US05393758A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The present invention relates to new azetidine derivatives of substituted azetidinylpyridonecarboxylic acids, of 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic, 4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic and 2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acids, represented by the general formula I: ##STR1## The present invention also relates to therapeutically acceptable salts of these compounds, a process for preparing them and their application as medicinal products.

  本发明涉及代替的氮杂环吡啶酮羧酸的新型氮杂环衍生物，包括1,4-二氢-4-氧基-3-喹啉羧酸、4-氧基-1,8-萘啉并[3-羧酸和2,3-二氢-7-氧基-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁唑-6-羧酸，其通式为I：##STR1## 本发明还涉及这些化合物的治疗上可接受的盐，制备它们的方法以及它们作为药物的应用。
• 7-Azetidinylquinolones as antibacterial agents. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Jordi Frigola、Juan Pares、Jordi Corbera、David Vano、Ramon Merce、Antoni Torrens、Josep Mas、Eduard Valenti

  DOI：10.1021/jm00059a002

  日期：1993.4

  A series of novel antibacterial quinolones and naphthyridones has been prepared which contain 7-azetidinyl substituents in place of the usual piperazine or aminopyrrolidine groups. These azetidinyl derivatives were evaluated for in vitro activity by determining minimum inhibitory concentrations against a variety of bacteria. In vivo efficacy in the mouse infection model and blood levels in the mouse were determined for several compounds. The influence on the structure-activity relationships of varying substituents in the azetidine ring and at position 8 (CH, CF, CCl, N) and N-1 (ethyl, fluoroethyl, cyclopropyl, tert-butyl, 4-fluorophenyl, and 2,4-difluorophenyl) was also studied. Compounds with outstandingly broad-spectrum activity, particularly against Gram-positive organisms, improved in vivo efficacy, and high blood levels were identified in this work. 7-Azetidinyl-8-chloroquinolones were considered as warranting further development.
• NAKANISHI, SUSUMU
  作者：NAKANISHI, SUSUMU

  DOI：——

  日期：——
• JPH01146879A
  申请人：——

  公开号：JPH01146879A

  公开（公告）日：1989-06-08
• JPH02279683A
  申请人：——

  公开号：JPH02279683A

  公开（公告）日：1990-11-15