1-methyl-3-phenethyl-1H-imidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenethyl-1H-imidazolium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-phenylethylimidazolium bromide；1-methyl-3-(2-phenylethyl)imidazolium bromide；1-phenylethyl-3-methylimidazolium bromide；1-Methyl-3-(2-phenylethyl)imidazol-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₁₅N₂
• 分子量: 267.168
• InChiKey: CDAVJUFHYHULEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenethyl-1H-imidazolium bromide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-3-phenethyl-1H-imidazolium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  纳米原纤化的介孔碳作为“纯水”上酒精好氧氧化中钯纳米颗粒的有效载体

  摘要：

  在SBA-15存在下，通过离子液体1-甲基-3-苯乙基-1 H-咪唑硫酸氢盐（1）的碳化，成功制备了一种新型的纳米原纤化介孔碳（IFMC）。该材料被证明是钯纳米颗粒（PdNP）催化剂Pd @ IFMC的有效且独特的载体（2）首次在低至40°C的温度下在纯水上好氧氧化杂环，苄基和杂原子的醇，并在六个以上的反应过程中提供了几乎一致的活性和选择性。该催化剂也已被用作有效的催化剂，用于在70–80°C下选择性氧化脂肪族和烯丙基醇。通过X射线光电子能谱（XPS），N 2吸附-解吸分析，透射电子显微镜（TEM）和电子断层扫描（ET）对材料进行了表征。我们引人注目的XPS和ET研究表明，较高的2与Pd @ CMK-3和Pd / C相比，酒精在水中的好氧氧化可能是由于碳结构内部存在氮官能团以及我们材料的纤维性质所致。碳原子骨架中存在氮杂原子也可能是导致PdNP在整个介孔结构中相对均匀且接近原子级分布的原因

  DOI：

  10.1002/chem.201200373
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 乙基溴苯 以100%的产率得到1-methyl-3-phenethyl-1H-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  连续流中按需的离子液体

  摘要：

  我们报告的替代协议的发展的各种新型咪唑基离子液体（ILs）的轻松，无溶剂的合成提供了高纯度的产品，而无需后续的纯化步骤。连续方法基于HPLC泵与微型混合器和毛细管停留管的组合。我们的系统由于具有高的表面积与体积比以及出色的传热和传质性能，因此可以高度控制烷基化反应。在我们的研究范围内，我们专注于含有不同取代的苯环的离子液体，并就直接应用或后续反应序列的进一步用途对这些化合物进行了表征。通过以高连续产量并行操作多个反应器可以方便地实现规模放大。

  DOI：

  10.1021/op900069a

文献信息

• A Nano-Fibrillated Mesoporous Carbon as an Effective Support for Palladium Nanoparticles in the Aerobic Oxidation of Alcohols “on Pure Water”
  作者：Babak Karimi、Hesam Behzadnia、Mihnea Bostina、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/chem.201200373

  日期：2012.7.9

  nano‐fibrillated mesoporous carbon (IFMC) was successfully prepared via carbonization of the ionic liquid 1‐methyl‐3‐phenethyl‐1H‐imidazolium hydrogen sulfate (1) in the presence of SBA‐15. The material was shown to be an efficient and unique support for the palladium nanoparticle (PdNP) catalyst Pd@IFMC (2) in aerobic oxidation of heterocyclic, benzylic, and heteroatom containing alcohols on pure water at temperatures

  在SBA-15存在下，通过离子液体1-甲基-3-苯乙基-1 H-咪唑硫酸氢盐（1）的碳化，成功制备了一种新型的纳米原纤化介孔碳（IFMC）。该材料被证明是钯纳米颗粒（PdNP）催化剂Pd @ IFMC的有效且独特的载体（2）首次在低至40°C的温度下在纯水上好氧氧化杂环，苄基和杂原子的醇，并在六个以上的反应过程中提供了几乎一致的活性和选择性。该催化剂也已被用作有效的催化剂，用于在70–80°C下选择性氧化脂肪族和烯丙基醇。通过X射线光电子能谱（XPS），N 2吸附-解吸分析，透射电子显微镜（TEM）和电子断层扫描（ET）对材料进行了表征。我们引人注目的XPS和ET研究表明，较高的2与Pd @ CMK-3和Pd / C相比，酒精在水中的好氧氧化可能是由于碳结构内部存在氮官能团以及我们材料的纤维性质所致。碳原子骨架中存在氮杂原子也可能是导致PdNP在整个介孔结构中相对均匀且接近原子级分布的原因
• Base-free glucose dehydration catalysed by NHC-stabilised heterohalo cyclopentadienyl Cr(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Frederick P. Malan、Eric Singleton、Petrus H. van Rooyen、Jeanet Conradie、Marilé Landman

  DOI：10.1039/c8nj04804e

  日期：——

  detailed conformational DFT analysis, which showed metal-centred redox behaviour. Furthermore, the Cr(III) complex salt (6) was electrochemically oxidised to Cr(IV) and electrochemically reduced to Cr(II) more readily than the related Cr(III)–NHC complexes (1–5). All complexes (1–6) were active (up to 81% conversion) as catalysts in the dehydration of glucose to form 5-hydroxymethylfurfural in moderate

  从发新世及其相应的咪唑鎓盐中合成了五种空气稳定的杂卤代Cr（III）-NHC配合物（1-5）。使用N -4-NO 2-苄基咪唑盐会导致副反应，发生C–N键断裂，形成咪唑Cr（III）络合物盐（6）。通过循环伏安法和详细的构象DFT分析研究了所有六个配合物的电化学过程，结果表明了以金属为中心的氧化还原行为。此外，将Cr（III）络合物盐（6）电化学氧化为Cr（IV），然后电化学还原为Cr（III）。II）比相关的Cr（III）-NHC配合物（1-5）更容易。所有复合物（1-6）都具有活性（转化率高达81％）作为葡萄糖脱水形成5-羟甲基糠醛的催化剂，产率中等（高达76％）。该均相体系不需要氧化剂或化学计量的强碱（例如KO t Bu），而这在相关的催化体系中通常是必需的，这对于开发使用天然丰富前体的绿色催化过程非常重要。
• Precious metal N-heterocyclic carbene-carbaboranyl complexes: Cytotoxic and selective compounds for the treatment of cancer
  作者：Rianne M. Lord、Jordan Holmes、Frances N. Singer、Abigail Frith、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121062

  日期：2020.2

  comparing the cytotoxicity towards normal cells. Overall, these complexes show significant selectivity for ovarian carcinoma, and are up to 3-fold more cytotoxic than cisplatin against cisplatin-resistant human ovarian carcinoma. Upon replacing the benzyl moiety of the NHC ligand with a carbaboranyl there is a general increase observed in the potency of the complexes, with the cytotoxicity of the ruthenium

  已经制备了一系列结合了苄基或碳酰氨基官能化的N-杂环卡宾的贵金属配合物，包括一个新配合物的单X射线晶体学。已筛选该文库对结肠直肠癌，卵巢癌，顺铂耐药性卵巢癌和乳腺癌细胞系的抗癌潜力，并通过比较对正常细胞的细胞毒性来确定其选择性。总体而言，这些复合物对卵巢癌显示出显着的选择性，并且对顺铂耐药的人卵巢癌的细胞毒性比顺铂高三倍。将NHC配体的苄基部分替换为碳酰氨基后，发现复合物的效力普遍增加，而钌复合物的细胞毒性则增加> 抗人卵巢癌的能力是其的16倍。通常，具有苄基拴系NHC的铑配合物显示出对癌症的最大选择性，其选择性指数为15，分别比顺铂，卡铂和奥沙利铂高2倍，9倍和6倍以上。
• Facile Suzuki-Miyaura coupling of activated aryl halides using new CpNiBr(NHC) complexes
  作者：Frederick P. Malan、Eric Singleton、Petrus H. van Rooyen、Marilé Landman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.017

  日期：2016.7

  subsequently followed with reaction of a secondary alkyl-, benzyl-, or phenylethyl halide. The series of [CpNiBr(NHC)] exhibited catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of activated aryl halides with phenylboronic acid to give the respective biphenyl and biphenyl-containing products. In general, the more electron-donating NHC-bearing Ni complexes showed higher activity with aryl halides bearing

  由镍茂和相应的对称或不对称烷基/-苄基/苯乙基咪唑鎓溴化配体合成了九种新的Ni（II）-NHC络合物[CpNiBr（NHC）]，产率较高。通过使咪唑去质子化，然后用烷基或芳基卤化物处理，随后使仲烷基-，苄基-，或苯基乙基卤化物。[CpNiBr（NHC）]系列在活化的芳基卤化物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联中表现出催化活性，从而得到各自的含联苯和联苯的产物。一般来说，带有更多给电子体的带有NHC的Ni配合物显示出更高的活性，这些芳基卤化物带有带有吸电子功能的芳族卤化物，包括羧醛部分。所有复合物的特征是1 H和13 C NMR光谱，FT-IR光谱，CHN和MS分析以及此处报告的六种选定的单晶X射线结构。
• Ionic Liquids on Demand in Continuous Flow
  作者：Daniel Wilms、Johannes Klos、Andreas F. M. Kilbinger、Holger Löwe、Holger Frey

  DOI：10.1021/op900069a

  日期：2009.9.18

  over the alkylation reactions due to a high surface-to-volume ratio and superior heat and mass transport. Within the scope of our studies, we focused on ionic liquids containing differently substituted phenyl rings and characterized these compounds with respect to further use for direct application or subsequent reaction sequences. Scale-up can conveniently be achieved by operating several reactors with

  我们报告的替代协议的发展的各种新型咪唑基离子液体（ILs）的轻松，无溶剂的合成提供了高纯度的产品，而无需后续的纯化步骤。连续方法基于HPLC泵与微型混合器和毛细管停留管的组合。我们的系统由于具有高的表面积与体积比以及出色的传热和传质性能，因此可以高度控制烷基化反应。在我们的研究范围内，我们专注于含有不同取代的苯环的离子液体，并就直接应用或后续反应序列的进一步用途对这些化合物进行了表征。通过以高连续产量并行操作多个反应器可以方便地实现规模放大。