2,5-bis(3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2,5-Bis(3-fluorophenyl)-1-methylimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂N₂
• 分子量: 270.281
• InChiKey: OMSKLYYPQZEKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 间溴氟苯 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2,5-bis(3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  根据芳基卤化物的电子特征，通过一锅钯催化的直接芳基化反应改进了对称的2,5-二芳基咪唑的合成

  摘要：

  已经设计了两种通过钯催化1-取代的咪唑与芳基溴的直接C–H芳基化反应一锅合成2,5-二芳基咪唑的方法。由碘化铜（I）促进的第一种方法最适合于电子贫乏的芳基溴化物，并且还可以使噻唑和恶唑进行2,5-二芳基化。使用二甲苯代替DMA是提高第二种方法效率的关键，对于富电子的芳基溴化物，该方法可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589071

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Suzuki Couplings at Both Positions of Dihaloimidazoles, Dihalooxazoles, and Dihalothiazoles
  作者：Neil A. Strotman、Harry R. Chobanian、Jiafang He、Yan Guo、Peter G. Dormer、Christina M. Jones、Janelle E. Steves

  DOI：10.1021/jo100148x

  日期：2010.3.5

  dihaloazoles can be monoarylated at a single C−X bond with high selectivity via Suzuki coupling. By changing the palladium catalyst employed, the selectivity can be switched for some dihaloazoles, allowing for Suzuki coupling at the other, traditionally less reactive C−X bond. These conditions are applicable to coupling of a wide variety of aryl-, heteroaryl-, cyclopropyl-, and vinylboronic acids with

  各种二卤代唑可以通过Suzuki偶联在单个C-X键上以高选择性单芳基化。通过改变所用的钯催化剂，可以切换一些二卤代唑的选择性，从而使Suzuki偶联在另一个传统上反应性较小的C-X键上。这些条件适用于以高选择性偶联各种芳基，杂芳基，环丙基和乙烯基硼酸，并能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基唑阵列。
• Improved Synthesis of Symmetrical 2,5-Diarylimidazoles by One-Pot Palladium-Catalyzed Direct Arylation Tailored on the Electronic Features of the Aryl Halide
  作者：Marco Lessi、Gianmarco Panzetta、Giulia Marianetti、Fabio Bellina

  DOI：10.1055/s-0036-1589071

  日期：2017.10

  Two methods for the one-pot synthesis of 2,5-diarylimidazoles by palladium-catalyzed direct C–H arylation of 1-substituted imidazoles with aryl bromides have been devised. The first method, promoted by copper(I) iodide, is best suited for electron-poor aryl bromides, and also allows the 2,5-diarylation of thiazole and oxazole. The use of xylene instead of DMA is the key for the efficiency of the second

  已经设计了两种通过钯催化1-取代的咪唑与芳基溴的直接C–H芳基化反应一锅合成2,5-二芳基咪唑的方法。由碘化铜（I）促进的第一种方法最适合于电子贫乏的芳基溴化物，并且还可以使噻唑和恶唑进行2,5-二芳基化。使用二甲苯代替DMA是提高第二种方法效率的关键，对于富电子的芳基溴化物，该方法可获得最佳结果。