2-phenyl-3-(pyridin-2-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-3-pyridin-2-ylquinoline；2-phenyl-3-pyridin-2-ylquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: ZUXQCGXKTVIJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 2-(2-苯基乙炔基)吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-phenyl-3-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  炔烃与氮杂二烯的无金属和无保护[4 + 2]环加成反应：功能化喹啉的组装

  摘要：

  已发现通过氮杂二烯[4 + 2]（由邻氨基苄醇原位生成）与内部炔烃的环加成反应，可促进高度官能化的喹啉的碱促进，无保护和区域选择性的合成。该反应可耐受多种官能团，这些官能团已成功地用二炔，（2-氨基吡啶-3-基）甲醇和1,4-双（苯基乙炔基）苯扩展，得到了（Z）-苯基-2-苯乙烯基喹啉，分别是苯基萘啶和炔烃取代的喹啉。分离出的氮杂二烯中间体和氘标记研究很好地支持了所提出的机理和溶剂的重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00817