5-pentyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-pentyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: HSAFUOMYPSLFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 5-pentyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-(2-acetyl-1H-inden-3-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化恶二唑与烯丙醇级联反应合成功能化的茚衍生物

  摘要：

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801606
• 作为产物：
  描述：

  N'-((1-oxoct-2-en-3-yl)oxy)benzimidamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到5-pentyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成

  摘要：

  通过利用a肟和α，β-炔醛和/或酮之间的反应，描述了1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成方法。从a胺肟和α，β-炔醛和/或酮获得的共轭加成产物在分别用碱和酸处理时分别得到1,2,4-恶二唑和异恶唑。1,2,4-氧杂二唑也可以在碱性条件下一锅法直接由a胺肟和α，β-炔醛合成。该反应对于各种起始化合物是通用的，并且可以耐受芳基，杂芳基和烷基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.043

文献信息

• Electrochemical Oxidation of Substituted Amide Oximes and 4,5-Dihydro-1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.76.427

  日期：2003.2

  The electrooxidation of several substituted amide oximes to yield the corresponding nitriles, alcohols, and imidate was successfully carried out. The reaction products were dependent on the substituents. Additionally, 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles derived from amide oximes were electrooxidized to afford 1,2,4-oxadiazoles in good yields.

  成功地进行了几种取代酰胺肟的电氧化反应，生成了相应的腈类、醇类和亚酰胺类化合物。反应产物取决于取代基。此外，由酰胺肟衍生的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑在电氧化过程中也能以良好的收率生成 1,2,4-恶二唑。
• Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Using HClO₄-SiO₂ as a Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Mahaboob Basha Gajula、Srinuvasarao Rayavarapu、Padma Rao Gollamudi、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1080/00397911.2014.883633

  日期：2014.7.3

  Silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) was found to be a new, highly efficient, inexpensive, and reusable catalyst for a rapid and efficient synthesis of various 1,2,4-oxadiazoles with good to excellent yields under solvent-free conditions. The present methodology has been effectively utilized for the synthesis of oxolamine, an anti-inflammatory drug.
• A CONVENIENT SYNTHESIS AND CYTOTOXIC ACTIVITY OF 3-ARYL-5-PENTYL-1,2,4-OXADIAZOLES FROM CARBOXYLIC ACID ESTERS AND ARYLAMIDOXIMES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：CARLOS JONNATAN PIMENTEL BARROS、ZILYANE CARDOSO DE SOUZA、JUCLEITON JOSÉRUFINO DE FREITAS、PAULO BRUNO NORBERTO DA SILVA、GARDENIA CARMEN GADELHA MILITÃO、TERESINHA GONÇALVES DA SILVA、JULIANO CARLO RUFINO FREITAS、JOÃO RUFINO DE FREITAS FILHO

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100024

  日期：——
• Organic reactions in water: an efficient method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles in water
  作者：Babak Kaboudin、Leila Malekzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.081

  日期：2011.11

  A simple and efficient process has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles in good yields through the reaction of amidoximes with anhydrides under catalyst-free conditions in water. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.