2-benzoylmethyl-6-(2-propen-1-oxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylmethyl-6-(2-propen-1-oxy)pyridine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(6-prop-2-enoxypyridin-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MMGCYZVZLOAEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)吡啶 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzoylmethyl-6-(2-propen-1-oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2-（苯基乙炔基）的6-取代的2- phenacylpyridines合成吡啶经由异恶唑并[2,3-一个]吡啶鎓盐†

  摘要：

  当2-（苯基乙炔基）吡啶被氧化时，形成的N-氧化物立即在乙炔基上环化，形成异恶唑并[2，3- a ]吡啶鎓盐。该盐在碱的存在下与酒精进行Reissert-Henze型反应，得到6-取代的2-苯并吡啶，很难通过替代方法合成。当使用乙腈作为溶剂时，将酰胺官能团引入到苯并吡啶骨架中。此外，在将反应混合物简单暴露于空气后，在6-位的杂原子促进了苯甲酰基的氧化以提供α-二酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob01942k

文献信息

• Intramolecular Reissert-Henze Reaction of Isoxazolo[2,3-a]pyridinium Salt; Facile Synthesis of Functionalized Phenacylpyridines from Ethynylpyridines
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.3987/com-96-7448

  日期：——

  Oxidation of 2-(phenylethynyl)pyridine with H2O2-AcOH gave isoxazolo[2,3-a]pyridinium acetate, which was successively attacked by alcohols in the presence of Na2CO3 to afford 6-alkoxy-substituted 2-phenacylpyridines in moderate yields. It was also possible to introduce amino or alkylthio functionality onto the pyridine ring by similar process. The present reaction is a new example of intramolecular Reissert-Henze-type reaction.
• Synthesis of 6-substituted 2-phenacylpyridines from 2-(phenylethynyl)pyridine via isoxazolo[2,3-a]pyridinium salt
  作者：Song Thi Le、Toshiki Fujimoto、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c6ob01942k

  日期：——

  When 2-(phenylethynyl)pyridine was oxidized, the formed N-oxide immediately cyclized at the ethynyl group to form isoxazolo[2,3-a]pyridinium salt. This salt underwent Reissert–Henze-type reactions with alcohol in the presence of a base to afford 6-substituted 2-phenacylpyridines, which are not easily synthesized through alternative procedures. When acetonitrile was used as a solvent, an amide functional

  当2-（苯基乙炔基）吡啶被氧化时，形成的N-氧化物立即在乙炔基上环化，形成异恶唑并[2，3- a ]吡啶鎓盐。该盐在碱的存在下与酒精进行Reissert-Henze型反应，得到6-取代的2-苯并吡啶，很难通过替代方法合成。当使用乙腈作为溶剂时，将酰胺官能团引入到苯并吡啶骨架中。此外，在将反应混合物简单暴露于空气后，在6-位的杂原子促进了苯甲酰基的氧化以提供α-二酮。