1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide；1-(2-bromophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁BrNO
• 分子量: 357.044
• InChiKey: GZCWTLIWJMYVLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl-indeno[1,2-b]indolizin-10-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Annulenoannulenone, 3H-Benzo[e]cycl[3.3.2]azin-3-one

  摘要：

  A new nitrogen-bridged annulenoannulenone, 3H-benzo[e]cycl[3.3.2]-azin-3-one (10a) was synthesized from the starting phenylpyridine (6) via the reaction of the indolizine derivative (9a) with polyphosphoric acid (PPA) as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-02-9655
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Annulenoannulenone, 3H-Benzo[e]cycl[3.3.2]azin-3-one

  摘要：

  A new nitrogen-bridged annulenoannulenone, 3H-benzo[e]cycl[3.3.2]-azin-3-one (10a) was synthesized from the starting phenylpyridine (6) via the reaction of the indolizine derivative (9a) with polyphosphoric acid (PPA) as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-02-9655

文献信息

• Radical Intramolecular Arylation of Pyridinium Salts: A Straightforward Entry to 7-Hydroxypyrido[2,1-a]isoquinolinylium Salts
  作者：Rafael R. Castillo、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1002/ejoc.201001071

  日期：2011.1

  The synthesis of 7-hydroxypyrido[2,1-a]isoquinolinylium salts can be achieved in moderate yields by intramolecular radical arylation of pyridinium salts obtained from substituted pyridines and o-bromophenacyl bromides.

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。
• Free-radical cyclization approach to polyheterocycles containing pyrrole and pyridine rings
  作者：Ivan P Mosiagin、Olesya A Tomashenko、Dar’ya V Spiridonova、Mikhail S Novikov、Sergey P Tunik、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.17.105

  日期：——

  A wide range of derivatives with new pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline skeleton was synthesized by free-radical intramolecular cyclization of o-bromophenyl-substituted pyrrolylpyridinium salts using the (TMS)3SiH/AIBN system. The cyclization provides generally good yields of pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline hydrobromides having no additional radical-sensitive substituents. The free bases

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。
• Synthesis and biological activities of indolizine derivatives as alpha-7 nAChR agonists
  作者：Yu Xue、Jingshu Tang、Xiaozhuo Ma、Qing Li、Bingxue Xie、Yuchen Hao、Hongwei Jin、Kewei Wang、Guisen Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.016

  日期：2016.6

  Human α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a promising therapeutic target for the treatment of schizophrenia accompanied with cognitive impairment. Herein, we report the synthesis and agonistic activities of a series of indolizine derivatives targeting to α7 nAChR. The results show that all synthesized compounds have affinity to α7 nAChR and some give strong agonistic activity, particularly

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。
• Metal/organo relay catalysis in a one-pot synthesis of methyl 4-aminopyrrole-2-carboxylates from 5-methoxyisoxazoles and pyridinium ylides
  作者：Ekaterina E. Galenko、Olesya A. Tomashenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c5ob01537e

  日期：——

  5-methoxyisoxazoles with pyridinium ylides by the use of a FeCl2/Et3N binary catalytic system leading to 1-(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)pyridinium salts followed by hydrazinolysis. The approach permits the introduction of a substituent at the pyrrole nitrogen via a nucleophilic reaction of the pyrrolylpyridinium ylide derived from the salt. Catalytic reduction of the ylides gives methyl 4-piperi

  通过使用FeCl 2 / Et 3 N二元催化体系，通过5-甲氧基异恶唑与吡啶鎓烷基化物的中继催化级联反应，以一锅模式合成4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯，生成1-（5-甲氧基羰基） -1 H-吡咯-3-基）吡啶鎓盐，然后进行肼解。该方法允许经由衍生自盐的吡咯基吡啶鎓叶立德的亲核反应在吡咯氮处引入取代基。所述酰基的催化还原得到4-哌啶子基吡咯-2-羧酸甲酯。
• A new heterocyclic skeleton with highly tunable absorption/emission wavelength via H-bonding
  作者：Olesya A. Tomashenko、Alexander F. Khlebnikov、Ivan P. Mosiagin、Mikhail S. Novikov、Elena V. Grachova、Julia R. Shakirova、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1039/c5ra17755c

  日期：——

  A new heterocyclic system, pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,2-c]isoquinoline, showing stimuli responsive fluorescence, was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular cyclization of 1-[1-benzyl-2-(2-bromophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyridin-1-ium bromides.

  通过1-[1-苄基-2-(2-溴苯基)-1H-吡咯-3-基]吡啶-1-铵溴化物的Pd催化内环化反应，合成了一种新的杂环系统，即吡啶[2,1-a]吡咯[3,2-c]异喹啉，显示出刺激响应荧光。