(3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S)-3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ITLBWWBLBQJKTH-FZCLSBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到((1R,2R,4S,5S,6R,7S)-7-phenyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PyBox–La(OTf)3 催化的 2-烯酰基吡啶与环戊二烯的对映选择性 Diels-Alder 环加成反应

  摘要：

  实现了 PyBox–La(OTf)3 催化的 2-alk-2-烯酰吡啶与环戊二烯的对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，产生对映纯二取代降冰片烯，其具有四个连续的立体中心，并且是高达 92:8 dr 的生物学相关结构和 99:1 呃。

  DOI：

  10.3390/molecules29132978
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)乙酮 在 Zn(II) triflate potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-Alkenoyl Pyridine N-Oxides, Highly Efficient Dienophiles for the Enantioselective Cu(II)−Bis(oxazoline) Catalyzed Diels−Alder Reaction

  摘要：

  2-Alkenoyl pyridine N-oxides are introduced as a new kind of efficient dienophiles for the Cu(II)-bis(oxazoline) (BOX) catalyzed enantioselective Diels-Alder reaction affording higher reactivity and enantioselectivity (ee's up to 96%) than the corresponding nonoxidized 2-alkenoyl pyridines.

  DOI：

  10.1021/ol0705752

文献信息

• An Efficient Cyclic Di-AMP Based Artificial Metalloribozyme for Enantioselective Diels-Alder Reactions
  作者：Qianqian Qi、Shuting Lv、Min Hao、Xingchen Dong、Youkun Gu、Peizhe Wu、Wenyue Zhang、Yashao Chen、Changhao Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000652

  日期：2020.8.2

  A small cyclic RNA of c‐di‐AMP and Cu2+ ions could assemble into an artificial metalloribozyme, that is able to catalyze the enantioselective Diels–Alder reactions with up to 80 % ee . The presence of c‐di‐AMP in the metalloribozyme not only achieves the chirality transfer but also gives rise to a significant rate enhancement.

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。
• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloaddition of 2-Alkenoyl Pyridine with Cyclopentadiene by Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Li Wang、Ji Zhang、Na Wang、Xin-Bin Yang、Qin Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.2174/157017809788681419

  日期：2009.7.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions between aza-chalcone and cyclopentadiene (CP) catalyzed by the binaphthol-titanium (BINOL – Ti) in the presence of HMPA (80 mole %) were studied. The products were obtained with up to 87% ees.

  研究了在HMPA（80摩尔％）存在下联萘酚钛（BINOL-Ti）催化的氮杂查尔酮与环戊二烯（CP）之间的不对称Diels-Alder反应。获得的产品具有高达87％的ee。
• Synthesis of a heterogeneous artificial metallolipase with chimeric catalytic activity
  作者：M. Filice、O. Romero、J. Gutiérrez-Fernández、B. de las Rivas、J. A. Hermoso、J. M. Palomo

  DOI：10.1039/c5cc02450a

  日期：——

  The practical synthesis in high overall yields of a heterogeneous artificial copper-lipase with chimeric catalytic activity (native plus artificial) is presented here. This novel hybrid catalyst showed excellent catalytic properties in Diels–Alder and cascade reactions.

  这里介绍了一种高产率合成的异质人工铜脂酶，具有嵌合催化活性（本地加人工）。这种新型混合催化剂在Diels–Alder和级联反应中展现出优秀的催化性能。
• Histidine-conjugated DNA as a biomolecular depot for metal ions
  作者：Soyoung Park、Haruka Matsui、Koyuki Fukumoto、Ji Hye Yum、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/d0ra01267j

  日期：——

  materials and demonstrate their use as molecular depots for various metal ions. Moreover, histidine-conjugated DNA oligonucleotides could be successfully used in asymmetric catalysis (up to 90% conversion and 95% ee) as DNA metalloenzymes and in 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) oxidation reactions as horseradish-peroxidase (HRP)-mimicking DNAzymes with suitable metal cofactors. Nature-inspired

  组氨酸是一种多功能氨基酸残基，在许多金属酶的活性位点中起关键作用。DNA 是一种有吸引力的生物分子支架，因为它具有化学和热稳定性并且易于获得。在此，我们报告了通过组合 DNA 字母和天然金属结合氨基酸合成的组氨酸缀合的 DNA 寡核苷酸，作为新型生物杂化材料，并证明了它们可用作各种金属离子的分子库。此外，组氨酸缀合的 DNA 寡核苷酸可成功用于不对称催化（高达 90% 的转化率和 95% 的ee) 作为 DNA 金属酶和在 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 氧化反应中作为辣根过氧化物酶 (HRP) 模拟 DNAzymes 与合适的金属辅因子。受自然启发的组氨酸-DNA 杂交体将成为构建微调配位环境的一种有吸引力的策略，作为生物修复和多金属酶开发的替代方案。
• Self-Assembled Single-Walled Metal-Helical Nanotube (<b>M-HN</b>): Creation of Efficient Supramolecular Catalysts for Asymmetric Reaction
  作者：Jian Jiang、Yan Meng、Li Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b08808

  日期：2016.12.7

  variety of single-walled M-HN catalysts could be fabricated, in which the coordination sites could serve as the catalytic sites. On the other hand, using a slight amount of these catalysts, significant reactivity and enantioselectivity were realized for certain asymmetric reactions under mild conditions. Remarkably, Bi(III)-HN could catalyze the asymmetric Mukaiyama aldol reaction with high enantioselectivity

  自从轴向手性催化剂被开发用于不对称反应以来，具有优异的手性辨别力和高效率，对超分子催化剂的兴趣也得到了广泛的研究。在这里，借助典型分子催化剂的暗示，我们开发了一系列用于不对称反应的金属配位纳米管（M-螺旋纳米管，M-HN）催化剂。M-HN 催化剂是在 l-谷氨酸封端的 bolaamphiphile 的自组装的基础上制造的，它形成了单壁纳米管。一方面，通过过渡金属离子与纳米管表面羧酸基团的配位，可以制备多种单壁 M-HN 催化剂，其中配位位点可以作为催化位点。另一方面，使用少量这些催化剂，在温和条件下实现了某些不对称反应的显着反应活性和对映选择性。值得注意的是，Bi(III)-HN 可以在水性体系中以高对映选择性（高达 97% ee）催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应；Cu(II)-HN 在 60 分钟内以高达 91% 的 ee 催化不对称 Diels-Alder 反应。这表明对齐的多催化位点和