(E)-1-(4-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one；(E)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: JJLWOUSIISUNDB-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Direct Synthesis of Chalcones Via TFAA-H3PO4 Mediated C-C Bond Forming Reaction

  摘要：

  多种α,β-不饱和羧酸与富电子的芳烃或杂芳烃在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸（H3PO4）存在下，于室温反应，以良好至优秀的产率合成了多种查耳酮衍生物。该方法学被用于制备具有潜在药理学意义的创新化合物。

  DOI：

  10.2174/157017811794557750
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(4-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 α,β-不饱和超活性三嗪酯的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  钯催化的 α,β-不饱和酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联具有挑战性，因为它们的 C C 键与羰基相邻。在这项工作中，我们描述了一种使用超活性三嗪酯和有机硼作为偶联伙伴来实现这种转化的高选择性 C-O 活化方法。用该方法制备了 42 种具有不同官能团的 α,β-不饱和酮。机理研究表明，三嗪激活 C-O 键和稳定催化剂与底物之间的非共价相互作用的双重功能对于反应的成功至关重要。该方法的效率、功能组兼容性和独特的机制使其成为经典方法的有价值的替代品。

  DOI：

  10.1039/d3cc00336a

文献信息

• Iodine-Promoted Semmler-Wolff Reactions: Step-Economic Access to<i>meta</i>-Substituted Primary Anilines via Aromatization
  作者：Shi-Ke Wang、Xia You、Da-Yuan Zhao、Neng-Jie Mou、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/chem.201701712

  日期：2017.9.4

  An atom‐ and step‐economic access to an array of unprotected meta‐substituted primary anilines was disclosed using the Semmler–Wolff reaction, promoted by molecular iodine. Therein, noble metal catalysts and inert atmosphere are unnecessary while the forcing reaction conditions and the lengthy synthesis can be avoided. The synthetic utility of this approach is evident in the de novo syntheses of three

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkenes with Aldehydes: Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jing Wang、Chao Liu、Jiwen Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201208920

  日期：2013.2.18

  Let's get radical: The first copper‐catalyzed oxidative coupling of alkenes and aldehydes was developed. Various aldehydes were utilized as substrates to construct α,β‐unsaturated ketones. A preliminary mechanistic study indicated that this reaction is likely to proceed through a single‐electron transfer.

  让我们自由基：开发了第一个铜催化的烯烃和醛的氧化偶联。各种醛被用作底物来构建α，β-不饱和酮。初步的机理研究表明，该反应很可能通过单电子转移进行。
• Replacement of Chalcone-Ethers with Chalcone-Thioethers as Potent and Highly Selective Monoamine Oxidase-B Inhibitors and Their Protein-Ligand Interactions
  作者：Bijo Mathew、Jong Min Oh、Ahmed Khames、Mohamed A. Abdelgawad、T. M. Rangarajan、Lekshmi R. Nath、Clement Agoni、Mahmoud E. S. Soliman、Githa Elizabeth Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.3390/ph14111148

  日期：——

  To develop new potent and highly selective MAO-B inhibitors from chalcone-thioethers, eleven chalcones-thioethers were synthesized and their monoamine oxidase (MAO) inhibition, kinetics, reversibility, and cytotoxicity of lead compounds were analyzed. Molecular dynamics were carried out to investigate the interactions. Compound TM8 showed potent inhibitory activity against MAO-B, with an IC50 value of 0.010 µM, followed by TM1, TM2, TM7, and TM10 (IC50 = 0.017, 0.021, 0.023, and 0.026 µM, respectively). Interestingly, TM8 had an extremely high selectivity index (SI; 4860) for MAO-B. Reversibility and kinetic experiments showed that TM8 and TM1 were reversible and competitive inhibitors of MAO-B with Ki values of 0.0031 ± 0.0013 and 0.011± 0.001 µM, respectively. Both TM1 and TM8 were non-toxic to Vero cells with IC50 values of 241.8 and 116.3 µg/mL (i.e., 947.7 and 402.4 µM), respectively, and at these IC50 values, both significantly reduced reactive oxygen species (ROS) levels. TM1 and TM8 showed high blood-brain barrier permeabilities in the parallel artificial membrane permeability assay. Molecular dynamics studies were conducted to investigate interactions between TM1 and TM8 and the active site of MAO-B. Conclusively, TM8 and TM1 are potent and highly selective MAO-B inhibitors with little toxicity and good ROS scavenging abilities and it is suggested that both are attractive prospective candidates for the treatment of neurological disorders.

  为了从查尔酮硫醚中开发新的强效、高选择性 MAO-B 抑制剂，我们合成了 11 种查尔酮硫醚，并分析了它们对单胺氧化酶（MAO）的抑制作用、动力学、可逆性以及先导化合物的细胞毒性。此外，还进行了分子动力学研究以探究其相互作用。化合物 TM8 对 MAO-B 具有强效抑制活性，IC50 值为 0.010 µM，其次是 TM1、TM2、TM7 和 TM10（IC50 分别为 0.017、0.021、0.023 和 0.026 µM）。有趣的是，TM8 对 MAO-B 具有极高的选择性指数（SI；4860）。可逆性和动力学实验表明，TM8 和 TM1 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，Ki 值分别为 0.0031 ± 0.0013 和 0.011± 0.001 µM。TM1 和 TM8 对 Vero 细胞均无毒性，IC50 值分别为 241.8 和 116.3 µg/mL（即 947.7 和 402.4 µM）。在平行人工膜渗透性试验中，TM1 和 TM8 显示出较高的血脑屏障渗透性。分子动力学研究调查了 TM1 和 TM8 与 MAO-B 活性位点之间的相互作用。结果表明，TM8 和 TM1 是强效、高选择性的 MAO-B 抑制剂，毒性小，具有良好的清除 ROS 能力。
• One-Pot, Telescoped Alkenylation of Amides via Stable Tetrahedral Intermediates as Lithium Enolate Precursors
  作者：Simone Ghinato、Carolina Meazzo、Federica De Nardi、Andrea Maranzana、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01269

  日期：2023.6.2

  A mild and efficient telescoped procedure for the stereoselective alkenylation of simple, non-activated amides using LiCH2SiMe3 and carbonyl compounds as surrogates of alkenyllithium reagents is reported. Our methodology relies on the formation of stable tetrahedral intermediates, which, upon collapse into highly reactive lithium enolates in a solvent-dependent fashion, allows for the assembly of α

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。
• CHALCONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0328669A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Chalcone derivative compounds represented by general formula (I) or (II), wherein R₁ and R₂ each represents a ha­logen atom, a hydroxy group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an alkyloxy group containing 1 to 22 carbon atoms, n₁ and n₂ each represents an integer of 0 to 21, and m₁ and m₂ each represents an integer of 0 to 5.

  通式(I)或(II)代表的查耳酮衍生物化合物，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤素原子、羟基、氨基、二甲基氨基、硝基、氰基、苯基、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表整数、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表 0 至 21 的整数，m₁ 和 m₂ 各自代表 0 至 5 的整数。

表征谱图