1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-methylimidazole
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: NIOUUAWTKQCEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 N-氯代丁二酰亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  FUNGICIDAL SUBSTITUTED AZOLES

  摘要：

  揭示了公式1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，N-氧化物和盐，其中J是Q2或R1；X是N，CR2或CQ3；Y是N或CR3；Z是N或CR4；Q1，Q2，Q3，R1，R2和R3如披露中定义的。还披露了含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110045101A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗菌肽启发的NH125类似物：细菌和真菌生物膜根除剂和MRSA持久性的快速杀手

  摘要：

  在微生物感染过程中，抗菌肽通过免疫反应被利用，通过破坏细胞膜迅速消灭微生物病原体。受抗菌肽的启发，季铵阳离子（QAC）化合物已成为能够破坏细菌膜并导致细菌迅速死亡的试剂，包括消除持久的，表面附着的细菌生物膜。NH125是一种具有16个脂肪尾的咪唑鎓阳离子，最近有报道表明它可以消除持久性细胞，这是我们开发新型抗菌剂的起点。在这里，我们描述设计，的化学合成和生物学研究，收集了30种不同的NH125类似物，这些化合物提供了对于此类抗菌活性至关重要的结构特征的重要见解。从这些研究中，鉴定出多种NH125类似物具有强大的抗菌和抗真菌活性，可以消灭细菌和真菌生物膜，并可以快速消灭固定相中的MRSA持久性细胞。与一组包括BAC-16和达托霉素在内的多种膜活性剂一起测试时，NH125类似物还显示出对MRSA的更快速的持久性细胞杀伤活性。NH125类似物可能会在许多生物医学应用中对与持久性和生物膜相关的问题

  DOI：

  10.1039/c7ob01028a

文献信息

• Mechanistic Studies on the Palladium-Catalyzed Direct C-5 Arylation of Imidazoles: The Fundamental Role of the Azole as a Ligand for Palladium
  作者：Luca Alessandro Perego、Laurence Grimaud、Fabio Bellina

  DOI：10.1002/adsc.201500888

  日期：2016.2.18

  An in‐depth mechanistic study on the palladium‐catalyzed direct arylation of imidazoles at the C‐5 position is presented. The interactions of triphenylphosphine (PPh3)‐ligated aryl‐Pd species with 1,2‐dimethyl‐1H‐imidazole (dmim) have been studied in detail. In contrast with previous suggestions, phosphine‐ligated organo‐Pd species are not active and the reaction proceeds through imidazole‐ligated

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。
• [EN] N-ARYLATED ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES N-ARYLÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018106922A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides novel compounds of Formula (I´) and (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for killing a microorganism (e.g., bacteria, fungi, viruses, protozoa, or multicellular parasites), the prevention and/or treatment of infectious diseases (e.g., infections by microorganisms, bacterial infection, cystic fibrosis infection, foreign body infection, urinary tract infection (UTI), or infections leading to biofilms), controlling and/or eradicating biofilms (e.g., bacterial biofilms), preventing biofilm formation, sterilizing a surface, and/or eradicating persister cells (e.g., in a subject in need thereof or in a subject involving a biofilm).

  本发明提供了式(I´)和(I)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶型、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和组合物。本发明还提供了涉及所述创新化合物或组合物的方法和试剂盒，用于杀死微生物（例如细菌、真菌、病毒、原虫或多细胞寄生虫）、预防和/或治疗传染病（例如微生物感染、细菌感染、囊性纤维化感染、异物感染、尿路感染（UTI）或导致生物膜的感染）、控制和/或根除生物膜（例如细菌生物膜）、预防生物膜形成、消毒表面和/或根除持久细胞（例如在需要的受试者或涉及生物膜的受试者中）。
• Dual Responsive Sustainable Cu2O/Cu Nanocatalyst for Sonogashira and Chan-Lam Cross-Coupling Reactions
  作者：Manashi Sarmah、Debasish Sarmah、Anindita Dewan、Porag Bora、Purna K. Boruah、Manash R. Das、Pankaj Bharali、Utpal Bora

  DOI：10.1007/s10562-022-04060-w

  日期：——

  prepared by simple in situ gas phase H2O/O2 stimulating approach via deposition of Cu2O on the surface of Cu nanoparticles (NPs) using aqueous extract of papaya peel. The synthesized hybrid copper catalyst offers an efficient methodology for Pd-free Sonogashira and Chan–Lam cross-coupling reactions. A site-selective type catalytic activity was observed in Sonogashira coupling reaction by performing

  Cu 2 O/Cu 纳米催化剂是通过简单的原位气相H 2 O/O 2刺激方法通过使用木瓜皮的水提取物在Cu 纳米颗粒(NPs) 表面沉积Cu 2 O 制备的。合成的杂化铜催化剂为无钯 Sonogashira 和 Chan-Lam 交叉偶联反应提供了一种有效的方法。通过使用 Cu (0) 和杂化 Cu 2进行对照实验，在 Sonogashira 偶联反应中观察到位点选择性催化活性O/Cu纳米催化剂。通过固体紫外-可见光谱、傅里叶变换红外（FTIR光谱）、粉末X射线衍射（XRD）、X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）对其进行表征。XRD 和XPS 分析证实了Cu (0) 和Cu 2 O NPs 的形成。Cu 2 O/Cu NPs 呈现出两种不同的相分布，就像一个叠放在另一个之上的层状薄片。杂化纳米催化剂中存在 Cu 2 O 相提供了一个吸引人的优势，突出了各自交叉偶联反应中的
• A recyclable ciprofloxacin polymer ligand for copper-catalyzed coupling of (hetero)aryl halide aminations
  作者：Dake Song、Yi Qin、Ying Liu、Jifan Wang、Haijie Yang、Zhonghui Zheng、Feng Xu、Xuefei Bao、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/d2nj03440a

  日期：——

  The immobilization of ciprofloxacin on chloromethyl polystyrene resin can be used as an efficient recyclable ligand for promoting a copper-catalyzed coupling reaction of (hetero)aryl halides and amines, and provides excellent results. The ligand is easily recovered and reused without significantly reducing its catalytic ability. It is environmentally friendly, and no ciprofloxacin was detected in the

  环丙沙星在氯甲基聚苯乙烯树脂上的固定化可作为一种有效的可回收配体，用于促进铜催化的（杂）芳基卤化物和胺的偶联反应，并提供优异的结果。配体很容易回收和重复使用，而不会显着降低其催化能力。环保，反应液中未检出环丙沙星。因此，许多制药和化学工业的重要结构单元都可以利用这种方法进行组装。
• [EN] FUNGICIDAL SUBSTITUTED AZOLES<br/>[FR] AZOLES SUBSTITUÉS FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009137538A3

  公开（公告）日：2012-04-19