2-methylimidazole-1-carbodithioic acid benzylic ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methylimidazole-1-carbodithioic acid benzylic ester
• 英文别名: Benzyl 2-methylimidazole-1-carbodithioate；benzyl 2-methylimidazole-1-carbodithioate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: IDLOQYKSEJJLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylimidazole-1-carbodithioic acid benzylic ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methylimidazole-1-carbodithioic acid benzylic ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现具有血管舒张特性和可调节水解行为的小分子。

  摘要：

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.049
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-甲基咪唑 、 氯化苄 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methylimidazole-1-carbodithioic acid benzylic ester
  参考文献：
  名称：

  发现具有血管舒张特性和可调节水解行为的小分子。

  摘要：

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.049

文献信息

• Pharmaceutical preparations comprising a COS releasing compound
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2343063A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及包含 COS 释放化合物的药物组合物以及制备此类组合物的方法。所述药物组合物最好可用于治疗和/或预防心血管疾病。
• PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING A COS RELEASING COMPOUND
  申请人：Erker Thomas

  公开号：US20130005739A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound according to formula (I) and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING A COS RELEASING COMPOUND<br/>[FR] PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT UN COMPOSÉ DE LIBÉRATION DE COS
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2011080269A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound according to formula (I) and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.
• Discovery of small molecules with vasodilating characteristics and adjustable hydrolytic behavior
  作者：Gerda Brunhofer-Bolzer、Mario Gabriel、Christian R. Studenik、Thomas Erker

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.049

  日期：2015.8

  of a new class of vasodilating compounds obtained by lead structure optimization is described. Three groups of compounds were synthesized and tested for their activity on various smooth muscle preparations of the guinea pig. Beside the lead compound 3a, the most interesting derivative was 1H-imidazole-1-carbothioic acid O-cyclohexyl ester hydrochloride (5b) with a good selective vasodilating potential

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。