4-amino-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-nitrobenzotrifluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-nitrobenzotrifluoride
• 英文别名: 5-(2-methylimidazol-1-yl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₄O₂
• 分子量: 286.213
• InChiKey: WQAIZHFBXCTMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-nitrobenzotrifluoride 、 草酰氯单乙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a crude oil (19 g)的产率得到4-Ethoxalylamino-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-nitrobenzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉衍生物， 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是5-或6-成员含氮杂环，该杂环可选地被一个、两个或三个取代基取代，其中每个取代基独立地是苯基或C.sub.1-6-烷基，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是由5-或6-成员含氮杂环和苯环、吡啶环、嘧啶环或吡嗪环组成的融合环系统，该融合环系统可选地被苯基或C.sub.1-6-烷基取代；而R.sup.1和R.sup.2中的另一个是氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烷氧基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CN、CF.sub.3、COC.sub.1-6-烷基或SO.sub.2NR'R"，其中R'和R"独立地是氢或C.sub.1-6-烷基；而X是O或S；以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有对AMPA受体的亲和力，并在与此类受体的拮抗作用中，使它们在治疗中枢神经系统疾病，特别是在治疗由兴奋性氨基酸过度活跃引起的众多症状方面非常有用。

  公开号：

  US05532236A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 5-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到4-amino-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-nitrobenzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline compounds

  摘要：

  本发明涉及式I的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是5-或6-成员含氮杂环，可以选择性地用一个、两个或三个取代基取代，其中每个取代基独立地是苯基或C.sub.1-6-烷基，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是包括5-或6-成员含氮杂环和苯、吡啶、嘧啶或吡嗪环的融合环系统，其中融合环系统可以选择性地用苯基或C.sub.1-6-烷基取代；另一个是氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烷氧基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CN、CF.sub.3、COC.sub.1-6-烷基或SO.sub.2NR'R"中的一个，其中R'和R"独立地是氢或C.sub.1-6-烷基；X是O或S；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对AMPA受体具有亲和力，并且在与这种类型的受体有关的拮抗作用，使它们在治疗中枢神经系统疾病方面有用，特别是在治疗由兴奋性氨基酸过度活跃引起的众多症状的治疗中。

  公开号：

  US05532236A1

文献信息

• [1,2,4]TRIAZOLO [4,3-a]QUINOXALINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0698024B1

  公开（公告）日：1997-01-22
• 1,2,4]TRIAZOLO 4,3-a]QUINOXALINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0698024A1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5532236A
  申请人：——

  公开号：US5532236A

  公开（公告）日：1996-07-02
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE, LEUR PREPARATION ET LEUR EMPLOI
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1994026746A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives of general formula (I) wherein one of R1 and R2 is a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring optionally substituted, or a fused ring system comprising a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring optionally substituted; and the other of R1 and R2 is H, alkyl, alkoxy, halogen, NO2, NH2, CN, CF3, COC1-6-alkyl or SO2NR'R', wherein R' and R' are independently H or alkyl and X is O or S; and pharmaceutically acceptable salts thereof have affinity for the AMPA receptors and are antagonists in connection with this type of receptors which makes them useful in the treatment of CNS ailments, especially in the treatment of any of the numerous indications caused by hyperactivity of excitatory amino acids.(FR) Dérivés à base de [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline de formule générale (I) où l'un des éléments R1 et R2 représente un composé hétérocyclique pentagonal ou hexagonal contenant N, ou un système cyclique condensé comportant un composé hétérocyclique pentagonal ou hexagonal contenant N facultativement substitué, et l'autre élément R1 ou R2 est H, alkyle, alcoxy, halogène, NO2, NH2, CN, CF3, COC1-6-alkyle ou SO2NR'R'; où R' et R' représentent indépendamment H ou alkyle, et X représente O ou S; ainsi que leurs sels pharmacocompatibles. Ces composés présentent une affinité pour les récepteurs de l'acide AMP dont ils sont antagonistes, d'où leur intérêt dans le traitement des troubles du système nerveux central et en particulier dans le traitement de nombreux cas dus à l'hyperactivité d'acides aminés excitateurs.
• [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05532236A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  The present invention relates to [1,2,4]triazolo[4,3-a quinoxaline derivatives of formula I ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which is optionally substituted with one, two or three substituents, wherein each substituent is independently phenyl or C.sub.1-6 -alkyl, or one of R.sup.1 and R.sup.2 is a fused ring system comprising a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring and a benzene, pyridine, pyrimidine or pyrazine ring, wherein the fused ring system is optionally substituted with phenyl or C.sub.1-6 -alkyl; and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkoxy, halogen, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, CF.sub.3, COC.sub.1-6 -alkyl or SO.sub.2 NR'R", wherein R' and R" are independently hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl; and X is O or S; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have affinity for the AMPA receptors and are antagonists in connection with this type of receptors which makes them useful in the treatment of CNS ailments, especially in the treatment of any of the numerous indications caused by hyperactivity of excitatory amino acids.

  本发明涉及式I的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是5-或6-成员含氮杂环，可以选择性地用一个、两个或三个取代基取代，其中每个取代基独立地是苯基或C.sub.1-6-烷基，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是包括5-或6-成员含氮杂环和苯、吡啶、嘧啶或吡嗪环的融合环系统，其中融合环系统可以选择性地用苯基或C.sub.1-6-烷基取代；另一个是氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烷氧基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CN、CF.sub.3、COC.sub.1-6-烷基或SO.sub.2NR'R"中的一个，其中R'和R"独立地是氢或C.sub.1-6-烷基；X是O或S；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对AMPA受体具有亲和力，并且在与这种类型的受体有关的拮抗作用，使它们在治疗中枢神经系统疾病方面有用，特别是在治疗由兴奋性氨基酸过度活跃引起的众多症状的治疗中。