2-bromo-6-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-(2-methylimidazol-1-yl)pyridine
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: MZRRMVGNEHRLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2-溴-6-氟吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-bromo-6-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多卤代吡啶和嘧啶的无金属位点选择性C–N键形成反应†

  摘要：

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1039/c5ra18653f

文献信息

• Selective C-N Bond-Forming Reaction of 2,6-Dibromopyridine with Amines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Hengcai Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201402619

  日期：2014.10

  A practical and efficient protocol for the syntheses of 6-substituted 2-bromopyridine compounds has been developed by using a selective copper-catalyzed C–N bond-forming reaction between 2,6-dibromopyridine and a range of amines. The major advantage of this protocol is the complete control of selectivity of the pyridine bromine atom for the C–N cross-coupling reaction. There are few reported syntheses

  通过使用选择性铜催化的 2,6-二溴吡啶和一系列胺之间的 C-N 键形成反应，开发了一种实用且有效的合成 6-取代 2-溴吡啶化合物的方案。该方案的主要优点是完全控制吡啶溴原子对 C-N 交叉偶联反应的选择性。不对称的2,6-二取代吡啶桥化合物由于其制备复杂，很少有报道合成。尽管如此，通过使用这种铜催化偶联方法，已经通过两步成功制备了一系列新的这些不对称化合物。