2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: JMKXABQIFRKPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazole 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-5-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑的直接C-5芳基化的机理研究：偶氮化合物作为钯的配体的基本作用

  摘要：

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500888
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 对氟苯甲砜 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑的直接C-5芳基化的机理研究：偶氮化合物作为钯的配体的基本作用

  摘要：

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500888

文献信息

• Mechanistic Studies on the Palladium-Catalyzed Direct C-5 Arylation of Imidazoles: The Fundamental Role of the Azole as a Ligand for Palladium
  作者：Luca Alessandro Perego、Laurence Grimaud、Fabio Bellina

  DOI：10.1002/adsc.201500888

  日期：2016.2.18

  An in‐depth mechanistic study on the palladium‐catalyzed direct arylation of imidazoles at the C‐5 position is presented. The interactions of triphenylphosphine (PPh3)‐ligated aryl‐Pd species with 1,2‐dimethyl‐1H‐imidazole (dmim) have been studied in detail. In contrast with previous suggestions, phosphine‐ligated organo‐Pd species are not active and the reaction proceeds through imidazole‐ligated

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。