单氧化(~11~C)碳 | 10456-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 单氧化(~11~C)碳
• 英文名称: 11C-carbon monooxide
• 英文别名: [11C]carbon monoxide；¹¹C-carbon dioxide；Carbon monoxide C 11；(111C)methylidyneoxidanium
• CAS: 10456-04-9
• 化学式: CO
• 分子量: 26.9994
• InChiKey: UGFAIRIUMAVXCW-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单氧化(~11~C)碳 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 [11C]methane
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of ¹¹C-Levetiracetam: A Potential Marker for PET Imaging of SV2A Expression

  摘要：

  The multistep preparation of C-11-levetiracetam ((CLEV)-C-11) was carried out by a one-pot radiosynthesis with 8.3 +/- 1.6% (n = 8) radiochemical yield in 50 +/- 5.0 min. Briefly, the propionaldehyde was converted to propan-l-imine in situ as labeling precursor by incubation with ammonia. Without further separation, the imine was reacted with C-11-HCN to form C-11-aminonitrile. This crude was then reacted with 4-chlorobutyryl chloride and followed by hydrolysis to yield C-11-LEV after purification by chiral high-performance liquid chromatography (HPLC). Both the radiochemical and enantiomeric purities of C-11-LEV were >98%.

  DOI：

  10.1021/ml500285t
• 作为产物：
  描述：

  [11C]二氧化碳 在 molybdenum powder (350 micron, GoodFellow) 作用下， 生成 单氧化(~11~C)碳
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a Bruton's tyrosine kinase inhibitor, [ ¹¹ C]Tolebrutinib, via palladium‐NiXantphos‐mediated carbonylation

  摘要：

  Bruton酪氨酸激酶（BTK）是B细胞受体信号通路中的关键组分，因此成为体内成像B细胞恶性肿瘤以及利用正电子发射断层扫描（PET）进行多发性硬化症（MS）研究的目标。最近的一项2b期研究采用了赛诺菲的BTK抑制剂Tolebrutinib（也称为SAR442168，PRN2246或BTK'168），显示出与MS相关的疾病活动显著减少。在此，我们报告了[11C]Tolebrutinib ([11C]5)的放射合成，这是一种潜在的BTK PET成像剂。[11C]5的N-[11C]丙烯酰胺部分通过新型的钯-NiXantphos介导的羰基化协议，从[11C]CO、碘乙烯和二级胺前体开始进行11C-羰基化标记，并且合成完全自动化使用商业碳-11合成平台（TracerMaker™，Scansys Laboratorieteknik）。[11C]5获得的衰减校正的放射化学产率为37 ± 2%（n = 5，相对于起始的[11C]CO活性），放射化学纯度>99%，平均摩尔活度为45 GBq/μmol（1200 mCi/μmol）。我们设想这种方法将普遍适用于标记的N-丙烯酰胺的合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3872
• 作为试剂：
  描述：

  11-iodo-undecanoic acid 、 C13取代的一氧化碳 在 水 、 单氧化(~11~C)碳 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0~42.0 ℃ 、40.0 MPa 条件下， 以48%的产率得到[1-13C]-1,10-decanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光敏剂增强了光引发的自由基羰基化作用。

  摘要：

  [反应：见正文]证明了几种光敏剂在光引发的自由基羰基化反应中的增强作用，并将其用于加速以短寿命11C标记的化合物的合成。使用敏化剂，在温和的条件下，在6分钟的反应中，由烷基碘，[11C]一氧化碳，醇和水合成[羰基11C]酯和酸，可提供高达75-85％的经衰变校正的放射化学收率。丙酮用作由（13C）一氧化碳制备13C取代的1,10-癸烷二羧酸的敏化剂。

  DOI：

  10.1021/ol051850s

文献信息

• Synthesis of¹¹C-labeled Sulfonyl Carbamates through a Multicomponent Reaction Employing Sulfonyl Azides, Alcohols, and [¹¹C]CO
  作者：Marc Y. Stevens、Shiao Y. Chow、Sergio Estrada、Jonas Eriksson、Veronika Asplund、Anna Orlova、Bogdan Mitran、Gunnar Antoni、Mats Larhed、Ola Åberg、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/open.201600091

  日期：2016.12

  We describe the development of a new methodology focusing on 11C‐labeling of sulfonyl carbamates in a multicomponent reaction comprised of a sulfonyl azide, an alkyl alcohol, and [11C]CO. A number of 11C‐labeled sulfonyl carbamates were synthesized and isolated, and the developed methodology was then applied in the preparation of a biologically active molecule. The target compound was obtained in 24±10 %

  我们描述了一种新方法的开发，该方法侧重于由磺酰叠氮化物，烷基醇和[ 11 C] CO组成的多组分反应中磺酰氨基甲酸酯的11 C-标记。合成并分离了11种C标记的磺酰氨基甲酸酯，然后将开发的方法应用于生物活性分子的制备。以24±10％的分离放射化学产率获得目标化合物，并在肿瘤细胞测定中评估其结合特性；还进行了体内生物分布和成像研究。这是非肽血管紧张素II受体亚型2激动剂C21的首次成功放射性标记，目前正在临床治疗特发性肺纤维化。
• Synthesis of substituted [11C]ureas and [11C]sulphonylureas by Rh(I)-mediated carbonylation
  作者：Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1803

  日期：2011.1

  The urea moiety is present in many biologically active compounds and thus an attractive target for 11C-labelling. To extend the scope of the rhodium(I)-mediated carbonylative cross-coupling reaction between an azide and an amine and investigate its tolerance for functional groups, we have synthesized eight ureas and two sulphonylureas that were 11C-labelled in the carbonyl position. The decay-corrected analytical radiochemical yields were in the range of 14–96% (from [11C]carbon monoxide). For example: starting from 1.33 GBq [11C]carbon monoxide, 0.237 GBq (66%) of the cytotoxic sulphonylurea [11C]LY-181984 11 was isolated within 60 min from end of bombardment. The mild reaction conditions and generality regarding functional groups of this method make it an attractive alternative to the [11C]phosgene method for the synthesis of 11C-labelled ureas. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  尿素部分存在于许多生物活性化合物中，因此成为11C标记的有吸引力的目标。为了扩展铑(I)催化的羰基化交叉偶联反应（涉及叠氮化物和胺）的适用范围，并研究其对功能基团的耐受性，我们合成了八种尿素和两种磺酰尿素，并在羰基位置进行了11C标记。衰减校正后的分析性放射化学产率在14-96%之间（从[11C]一氧化碳开始）。例如：从1.33 GBq的[11C]一氧化碳出发，在轰击结束后的60分钟内分离出0.237 GBq（66%）的细胞毒性磺酰尿素[11C]LY-181984 11。该方法的温和反应条件和对功能基团的普遍性使其成为合成11C标记尿素时[11C]光气法的吸引人的替代方案。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [11C]/[13C]Acrylamides by Palladium-Mediated Carbonylation
  作者：Jonas Eriksson、Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200600700

  日期：2007.1

  radioactivity of 84 GBq/mmol from 10 GBq of [11C]carbon monoxide. [1-11C]Propyl iodide was synthesized with a specific radioactivity of 270 GBq/mmol from 12 GBq and [1-11C]butyl iodide with 146 GBq/mmol from 8 GBq.Palladium-mediated hydroxycarbonylation of acetylene was used in the synthesis of [1-11C]acrylic acid. The labelled carboxylic acid was converted to its acid chloride and subsequently treated with

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁
• [¹¹C]CO₂ to [¹¹C]CO conversion mediated by [¹¹C]silanes: a novel route for [¹¹C]carbonylation reactions
  作者：Carlotta Taddei、Salvatore Bongarzone、Abdul Karim Haji Dheere、Antony D. Gee

  DOI：10.1039/c5cc02095f

  日期：——

  A novel chemical methodology is described for the conversion of [¹¹C]CO₂ to [¹¹C]CO via silane derivatives. The released [¹¹C]CO is used for radiosynthetic applications.

  描述了一种新颖的化学方法，通过硅烷衍生物将[¹¹C]CO₂转化为[¹¹C]CO。释放的[¹¹C]CO用于放射合成应用。

• Palladium(0)-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfonamides via Regioselective Acylation
  作者：Luke S. Schembri、Jonas Eriksson、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00740

  日期：2019.6.7

  a mild and convenient palladium(0)-catalyzed synthesis of N-acylsulfonamides via the carbonylative coupling of sulfonyl azides and electron-rich heterocycles. The reaction proceeds via in situ generation of a sulfonyl isocyanate followed by regioselective acylation of an indole or pyrrole nucleophile. This approach has been used to synthesize 34 indole- and pyrrole-substituted N-acylsulfonamides in

  N-酰基磺酰胺代表了重要的羧酸生物等排体，可实现更大的分子精细化和增强的氢键能力。在本文中，我们提出了一种温和且方便的经由磺酰叠氮化物和富电子杂环的羰基偶合的钯（0）催化合成N-酰基磺酰胺。该反应通过原位产生磺酰基异氰酸酯，然后对吲哚或吡咯亲核试剂进行区域选择性酰化而进行。该方法已用于合成34个吲哚和吡咯取代的N-酰基磺酰胺的产率高达95％。重要的是，该方法是无配体的，并且与异位固体CO源相容，并且仅需要稍微升高的温度，这使其成为制备这一重要类别化合物的极具吸引力的方法。这项研究进一步研究了用碳11标记N-酰基磺酰胺的可能性，以促进生物学评估和正电子发射断层扫描的体内研究。