单苯胺基棉酚 | 82085-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 单苯胺基棉酚
• 中文别名: 三甲基己烷-1,6-二醇
• 英文名称: Monoanilinogossypol
• 英文别名: 2,3,8-trihydroxy-6-methyl-4-propan-2-yl-7-[1,6,7-trihydroxy-3-methyl-8-(phenyliminomethyl)-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 82085-03-8
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₇
• 分子量: 593.676
• InChiKey: LXESRBFDJFLHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  781.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-棉子素 、 苯胺 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到单苯胺基棉酚
  参考文献：
  名称：

  棉酚非对称醛衍生物的合成、结构和急性毒性

  摘要：

  通过与氨、苯胺、4-氨基安替比林和巴比妥酸反应合成棉酚的非对称醛衍生物，棉籽的黄色多酚色素。它们的结构通过紫外分光光度法和红外和 1 H 核磁共振光谱法确定。将它们在白色小鼠中的急性毒性与棉酚和相应的对称类似物的急性毒性进行了比较。结果表明，一般而言，棉酚衍生物中可用的游离醛基团越少，其急性毒性就越低。只有在带有 4-氨基安替比林残基的非对称棉酚衍生物的情况下，我们才观察到与上述相关性的偏差：其对称对应物的毒性更大，但仍然比棉酚毒性小。

  DOI：

  10.1134/s1068162010030167

文献信息

• Synthesis, structures, and acute toxicity of gossypol nonsymmetrical aldehyde derivatives
  作者：K. Z. Tilyabaev、F. G. Kamaev、N. L. Vypova、A. M. Yuldashev、B. T. Ibragimov、S. A. Talipov

  DOI：10.1134/s1068162010030167

  日期：2010.5

  Nonsymmetrical aldehyde derivatives of gossypol, a yellow polyphenolic pigment of cottonseed, were synthesized by reactions with ammonia, aniline, 4-aminoantipyrine, and barbituric acid. Their structures were determined by UV spectrophotometry and IR and 1H NMR spectroscopy methods. Their acute toxicities in white mice were compared with those of gossypol and the corresponding symmetrical analogues

  通过与氨、苯胺、4-氨基安替比林和巴比妥酸反应合成棉酚的非对称醛衍生物，棉籽的黄色多酚色素。它们的结构通过紫外分光光度法和红外和 1 H 核磁共振光谱法确定。将它们在白色小鼠中的急性毒性与棉酚和相应的对称类似物的急性毒性进行了比较。结果表明，一般而言，棉酚衍生物中可用的游离醛基团越少，其急性毒性就越低。只有在带有 4-氨基安替比林残基的非对称棉酚衍生物的情况下，我们才观察到与上述相关性的偏差：其对称对应物的毒性更大，但仍然比棉酚毒性小。