trans-2-decyl-5-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-decyl-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-decyl-5-methylcyclohexanone；(2R,6R)-2-decyl-6-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: MQGLGNNYTWODLI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-N'-[2-methyl-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethane-1,2-diamine 、 1-氯癸烷 在 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 trans-2-decyl-5-methylcyclohexanone 、 cis-2-decyl-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺镁与烷基氯化物和氟化物的烷基化

  摘要：

  衍生自 N-2-(N',N'-二乙氨基) 乙基亚胺的镁烯酰胺与伯和仲烷基氯或伯烷基氟反应，水解后以良好至极好的收率得到 α-烷基化酮。该反应在亲电碳中心发生高度立体化学反转，可用于生产光学活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ja055306q

文献信息

• Regioselective α-alkylation of ketones with alkyl chlorides and fluorides via highly nucleophilic magnesium enamides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Hiroaki Yamane、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.087

  日期：2007.8

  A magnesium enamide derived from N-2-(N′,N′-dimethylamino)ethyl imine reacts with primary and secondary alkyl chlorides and fluorides to give an α-alkylated ketone in good to excellent yields upon hydrolysis of the imine moiety. Reactions of the highly nucleophilic magnesium enamide derived from an unsymmetrical ketone take place regioselectively. In addition, the C–C bond formation is stereospecific:

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。