(3R)-3-phenacylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-phenacylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₃₉H₄₃N₄O₇Pol
• 分子量: 216.27
• InChiKey: JXXGAMFGACLCKD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-phenacylcyclohexan-1-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-Amino-1-propylbenzotriazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-氟-5-硝基苯甲酸作为各种杂环骨架固相合成的可能构建基

  摘要：

  4-氯-2-氟-5-硝基苯甲酸是一种可在市场上买到的多反应性结构单元，可以用作杂环定向合成（HOS）的起始原料，从而导致各种稠密的含氮循环。这项工作描述了其通过聚合物负载的邻位环制备具有5–7元环的取代的含氮杂环的能力。-苯二胺。将该化合物固定在Rink树脂上，接着进行进一步的氯取代，还原硝基并适当环化，得到苯并咪唑，苯并三唑，喹喔啉酮，苯并二氮杂二酮和琥珀酰亚胺。所开发的方法适用于各种文库的合成，包括上述类型的杂环，这些杂环在当前的药物发现中具有重要意义。在本文中，我们还报告了这些方法的局限性以及制备8员苯并重氮电影周期的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/co300109h
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 6-amino-1-benzyl-2-methylbenzimidazole-5-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-phenacylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-氟-5-硝基苯甲酸作为各种杂环骨架固相合成的可能构建基

  摘要：

  4-氯-2-氟-5-硝基苯甲酸是一种可在市场上买到的多反应性结构单元，可以用作杂环定向合成（HOS）的起始原料，从而导致各种稠密的含氮循环。这项工作描述了其通过聚合物负载的邻位环制备具有5–7元环的取代的含氮杂环的能力。-苯二胺。将该化合物固定在Rink树脂上，接着进行进一步的氯取代，还原硝基并适当环化，得到苯并咪唑，苯并三唑，喹喔啉酮，苯并二氮杂二酮和琥珀酰亚胺。所开发的方法适用于各种文库的合成，包括上述类型的杂环，这些杂环在当前的药物发现中具有重要意义。在本文中，我们还报告了这些方法的局限性以及制备8员苯并重氮电影周期的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/co300109h

文献信息

• Organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β-ketoacids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Young Ku Kang、Hyun Joo Lee、Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1039/c2ra21945j

  日期：——

  Enantioselective decarboxylative Michael addition reactions promoted by chiral primary amine organocatalysts have been developed, allowing the facile synthesis of the corresponding chiral 1,5-diketones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl methyl ketones.

  已经开发了由手性伯胺有机催化剂促进的对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（高达97％ee）的相应的手性1,5-二酮。报道的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。
• Primary β-Amino Acid Salt-catalyzed Asymmetric Michael Addition of Benzoylacetates to Cyclic Enones and Its Application for the Synthesis of Enantioenriched 1,5-Diketones
  作者：Masanori Yoshida、Ami Kubara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/cl.2013.180

  日期：2013.2.5

  The asymmetric Michael addition of benzoylacetates to cyclic enones was successfully carried out by using a primary β-amino acid salt catalyst. The reactions proceeded under mild reaction conditions to produce Michael adducts in high yields and with high enantioselectivities. The obtained Michael adducts were converted into β-benzoylmethylated cyclic ketones by decarboxylation without a significant loss of enantiomeric excess.

  通过使用伯胺β-氨基酸盐催化剂，成功地实现了苯甲酰乙酸酯与环烯酮的不对称迈克尔加成反应。反应在温和的反应条件下进行，以高产率和高对映选择性生成迈克尔加合物。得到的迈克尔加合物通过脱羧反应转化为 β-苯甲酰甲基化环酮，对映体的过量损失并不明显。