2-(phenylthio)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Phenylsulfanyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃OS
• 分子量: 296.313
• InChiKey: NKSAYZGRRPPMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到4'-三氟甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醚，胺和硫化物的还原

  摘要：

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 苯硫酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(phenylthio)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醚，胺和硫化物的还原

  摘要：

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

文献信息

• An Organocatalytic Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 4-Thio-1,2,3-triazoles and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Patoju M. Krishna、Jagjeet Gujral、G. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/chem.201503302

  日期：2015.11.16

  AbstractOrganocatalytic azide–ketone [3+2] cycloaddition (OrgAKC) of a variety of 1‐aryl‐2‐(arylthio)ethanones and 1‐alkyl‐2‐(alkylthio)ethanones with different aryl or alkyl azides is reported in dimethyl sulfoxide or solvent‐free under ambient conditions to furnish 1,5‐disubstituted 4‐thio‐1,2,3‐triazoles in a regiospecific manner, which are further converted into useful 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by treatment with Raney Ni at 25 °C for 1–3 h. Notable features of the OrgAKC reaction include high rate and selectivity, solvent‐free conditions, easily available substrates and catalysts, a wide range of synthetic and medicinal applications, and excellent yields generating a vast library of triazoles.