3-(2-bromobenzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(2-bromophenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: YOBAJTYVZKLHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromobenzyl)-1H-indole 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-butyl-5,10,10a,16b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]indeno[2',1':3,4]chromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与原位生成的邻醌甲基化物的级联去芳烃[4 + 2]环加成：实际获得不同的二氢吲哚稠合多环

  摘要：

  合理设计的级联去芳烃 [4 + 2] 吲哚与原位生成的邻醌甲基化物 ( o -QM) 的环加成反应提供了一种实用、原子和步骤经济的方法，可在一步中以高产率和优异的非对映选择性获得多种二氢吲哚稠合多环化合物. 这些多环二氢吲哚具有不同的 [6-6-5] 和 [6-5-5] 三环核心骨架，带有三个连续的立体中心。吸引人的是，大多数产物在乙醇溶液中沉淀，使用室温、易于处理、底物范围广和克级合成，使这种转化成为一种环境友好、有效和有吸引力的多环二氢吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc00387b
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-bromobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Dearomatization of Indoles with Alkynes: Construction of Spirocyclohexaneindolenines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01041

文献信息

• A Highly Regioselective C-3 Benzylation Reaction of Indoles with Alcohols Catalysed by an N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yan-fang Zhu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751915x14376593652711

  日期：2015.8

  The direct C-3 alkylation of indoles with primary and secondary alcohols through the combination of KOH and an N-heterocyclic carbene is described. The KOH/NHC-catalysed system can give desired C-3 alkylated indoles with high selectivity in moderate to excellent yields. Moreover, this process has obvious advantages such as high atom economy and the absence of a metal source.

  描述了通过 KOH 和 N-杂环卡宾的组合，吲哚与伯醇和仲醇的直接 C-3 烷基化。KOH/NHC 催化系统可以以中等至极好的产率以高选择性得到所需的 C-3 烷基化吲哚。而且，该工艺具有原子经济性高、无金属源等明显优势。
• Dual Catalysis in Domino<i>N</i>-Benzylation/Intramolecular C-H Arylation: Regio- and Chemoselective Synthesis of Annelated Nitrogen Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Swati Singh、Rohan Bhimpuria

  DOI：10.1002/ejoc.201402395

  日期：2014.9

  A general method has been developed for the synthesis of fused nitrogen heterocycles by using a domino N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. The details and yields of the domino process were compared with those of the two-step literature protocol. Fused azaindoles, which are otherwise difficult to obtain, were synthesized by using this process. The unprecedented catalytic role of PPh3 in this

  通过使用多米诺 N-苄基化/C-H 芳基化反应序列，已开发出一种用于合成稠合氮杂环的通用方法。多米诺骨牌过程的细节和产量与两步文献协议的细节和产量进行了比较。用这种方法合成了难以获得的稠合氮杂吲哚。描述了 PPh3 在此 N-苄基化中前所未有的催化作用。
• Benzylic Substitution of Gramines with Boronic Acids and Rhodium or Iridium Catalysts^†
  作者：Gabriela de la Herrán、Amaya Segura、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol063042m

  日期：2007.3.1

  Gramine-Mel salts were useful starting materials for the synthesis of 3-benzyl- and 3-allylindoles by the 1,4-addition of boronic acids to the C=C-C=N linkages generated in situ under Rh(I)-catalysis. On the other hand, under Ir(I) catalysis, the reaction of gramines with indoles was used to produce nonsymmetrical diindolylmethanes.
• Palladium-Catalyzed Dearomatization of Indoles with Alkynes: Construction of Spirocyclohexaneindolenines
  作者：Weiming Hu、Jiali Huang、Gang Gao、Wenting Guo、Fujun Yin、Yang Sun、Jingjiao Huang、Chuanzhou Tao、Li Tao、Huayou Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01041

  日期：2023.8.4