(2-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol | 1360600-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-bromophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 1360600-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: RFHCHPKKIHDTJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol 在 BOC-甘氨酸 、 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 (1S,3R)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的多取代环戊烯[b]吲哚的多步一锅合成

  摘要：

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201107308
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 邻溴苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯胺催化α-氨基醛与3-吲哚甲醇直接不对称烷基化

  摘要：

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503318c

文献信息

• Fluorinated Alcohol-Mediated S_N1-Type Reaction of Indolyl Alcohols with Diverse Nucleophiles
  作者：Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201500500

  日期：2015.12.14

  This paper describes an efficient SN1-type reaction of 3-indolylmethanols with miscellaneous nucleophiles, featuring a catalyst-free procedure, low cost, wide substrate scope and mild reaction conditions. This approach provides green and efficient methods for the synthesis of diverse 3-substituted indolyl derivatives as well as unsymmetrical bisindolylmethanes and triarylmethanes.

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。
• Catalyst-free dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles “on water”
  作者：Jian Xiao、Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang

  DOI：10.1039/c5gc01838b

  日期：——

  An efficient dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles was developed using water as the solvent, affording versatile 3-indolyl derivatives in high yields. The advantages of being catalyst-free, environmentally benign, and wide substrate scope make it a promising method for preparation of indolyl compounds.

  利用水作为溶剂，开发了一种高效的无催化剂的脱水性SN1型反应，可将吲哚醇与多样的亲核试剂反应，产率高，得到多功能的3-吲哚衍生物。无需催化剂、环境友好且底物范围广泛的优点使其成为制备吲哚化合物的一种有前景的方法。
• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Construction of Novel Tetrahydro-<i>β</i>-carboline-1-thione Spirooxindoles by Brønsted Acid Mediated Formal [3+3] Cyclization of 3-Indolylmethanols with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Yijun Liao、Mei Bai、Shuowen Yu、Minmin Zhang、Fangzhi Hu、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2708

  日期：2017.3

  p‐Toluenesulfonic acid mediated formal [3+3] cyclization of 3‐indolylmethanols with 3‐isothiocyanato oxindoles was realized. This transformation allowed for the synthesis of a series of novel tetrahydro‐β‐carboline‐1‐thione spirooxindoles in moderate to excellent yields (up to 99%) with generally good diastereoselectivities (up to >20:1). The structure of one product was determined by an X‐ray crystal

  对甲苯磺酸介导的3-异硫氰酸根合吲哚的3-吲哚基甲醇的正式[3 + 3]环化反应。这种转化可以合成一系列新型的四氢-β-咔啉-1-硫酮螺硫醇，其产率中等至优异（高达99％），非对映选择性良好（> 20：1）。一种产品的结构是通过X射线晶体结构分析确定的。