6-methylindolo[1,2-f]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylindolo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: 10-Methyl-14-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19-decaene；10-methyl-14-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19-decaene
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GSUVBCYIUIMECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-indole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到6-methylindolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下Cu（II）催化偶联/环化一锅法合成1,2-二取代吲哚及其在多环吲哚合成中的应用

  摘要：

  通过Cu（II）催化的多米诺骨牌偶联/环化工艺已经开发出一种简单的1,2-二取代的吲哚组装体。在有氧条件下，可以从2-炔基苯胺和硼酸有效地合成各种1,2-二取代的吲哚衍生物。在铜催化下在一锅中选择性生成的2-（2-溴芳基）-1-芳基-1 H-吲哚通过Pd催化的分子内直接C（sp 2）提供吲哚[1,2- f ]菲啶）–芳基化。一锅串联方法也成功地实现了多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo501250u

文献信息

• Synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridines by Pd-catalyzed domino C–N coupling/hydroamination/C–H arylation reactions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Peter Ehlers、Tuan Thanh Dang、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob00013k

  日期：——

  A new and convenient method for the synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridines via palladium-catalyzed domino C-N coupling/hydroamination/C-H arylation reactions was developed. The reactions allow for the synthesis of various phenanthridines in good yields from easily accessible starting materials using a single palladium catalyst.

  开发了一种新的方便的方法，通过钯催化的多米诺骨牌CN偶联/加氢胺化/ CH芳基化反应合成吲哚[1,2-f]菲啶。该反应允许使用单一的钯催化剂从容易获得的起始材料以高收率合成各种菲啶。
• One-Pot Approach to 1,2-Disubstituted Indoles via Cu(II)-Catalyzed Coupling/Cyclization under Aerobic Conditions and Its Application for the Synthesis of Polycyclic Indoles
  作者：Jilong Gao、Yingying Shao、Jiaoyan Zhu、Jiaqi Zhu、Hui Mao、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/jo501250u

  日期：2014.10.3

  derivatives were efficiently and facilely synthesized from 2-alkynylanilines and boronic acids. 2-(2-Bromoaryl)-1-aryl-1H-indoles, which were selectively generated in one pot under the Cu catalysis, afforded the indolo[1,2-f]phenanthridines via Pd-catalyzed intramolecular direct C(sp2)–H arylation. The one-pot tandem approaches to the polycyclic indole derivatives were also successfully achieved.

  通过Cu（II）催化的多米诺骨牌偶联/环化工艺已经开发出一种简单的1,2-二取代的吲哚组装体。在有氧条件下，可以从2-炔基苯胺和硼酸有效地合成各种1,2-二取代的吲哚衍生物。在铜催化下在一锅中选择性生成的2-（2-溴芳基）-1-芳基-1 H-吲哚通过Pd催化的分子内直接C（sp 2）提供吲哚[1,2- f ]菲啶）–芳基化。一锅串联方法也成功地实现了多环吲哚衍生物。