(R)-4-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (3R)-4-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: IFNKUGYKMMTFCE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-4-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpentan-1-one 、 (S)-4-methyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称亨利和迈克尔反应的纳米晶氧化镁

  摘要：

  具有三维结构和确定的尺寸和形状的纳米材料被认为是与前手性基底正确对齐的合适候选材料，用于单向引入反应物质以诱导不对称中心。我们在此报告了一种真正可回收的多相催化剂纳米晶氧化镁的设计和开发，用于不对称亨利反应 (AH) 以首次提供具有优异收率和良好对映选择性 (ee's) 的手性硝基醇。布朗斯台德羟基是 ee 的唯一贡献者，同时它们增加了 AH 的活性。结果表明，(S)-(-)-binol 的 -OH 基团和 MgO 的 -OH 基团之间的氢键相互作用对于诱导对映选择性至关重要。进一步证明上述假设，我们已经成功地进行了另一个反应，即与纳米晶 MgO 的不对称迈克尔反应 (AM)。可重复使用和适当排列的纳米晶 MgO 催化的 AH 和 AM 反应提供了手性产物，其 ee 与均相系统的 ee 相当。

  DOI：

  10.1021/ja0440248

文献信息

• Nanocrystalline MgO for Asymmetric Henry and Michael Reactions
  作者：Boyapati M. Choudary、Kalluri V. S. Ranganath、Ujjwal Pal、Mannepalli L. Kantam、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1021/ja0440248

  日期：2005.9.28

  groups of (S)-(-)-binol and the -OH groups of MgO are essential for the induction of enantioselectivity. Further, to prove the above hypothesis, we have successfully carried out another reaction, asymmetric Michael reaction (AM) with nanocrystalline MgO. The reusable and suitably aligned nanocrystalline MgO-catalyzed AH and AM reactions afforded chiral products with comparable ee's to that of the homogeneous

  具有三维结构和确定的尺寸和形状的纳米材料被认为是与前手性基底正确对齐的合适候选材料，用于单向引入反应物质以诱导不对称中心。我们在此报告了一种真正可回收的多相催化剂纳米晶氧化镁的设计和开发，用于不对称亨利反应 (AH) 以首次提供具有优异收率和良好对映选择性 (ee's) 的手性硝基醇。布朗斯台德羟基是 ee 的唯一贡献者，同时它们增加了 AH 的活性。结果表明，(S)-(-)-binol 的 -OH 基团和 MgO 的 -OH 基团之间的氢键相互作用对于诱导对映选择性至关重要。进一步证明上述假设，我们已经成功地进行了另一个反应，即与纳米晶 MgO 的不对称迈克尔反应 (AM)。可重复使用和适当排列的纳米晶 MgO 催化的 AH 和 AM 反应提供了手性产物，其 ee 与均相系统的 ee 相当。