2-(1-benzoyl-cyclopentyl)-(2S)-hydroxy-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-benzoyl-cyclopentyl)-(2S)-hydroxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(1-benzoylcyclopentyl)-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: LPQYZKTVUOKYKG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzoyl-cyclopentyl)-(2S)-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(1R,4S)-4-hydroxy-1-phenyl-2-oxa-spiro[4.4]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  泛内酯衍生物的对映选择性合成的一般方法。

  摘要：

  利用阳离子[Sc（（S，S）-R-pybox）]（Cl）（2）（+），R = Ph（9）实现了β，β-二烷基-γ-取代的泛内酯的有效对映选择性合成），t-Bu（10），在催化的羟醛反应中的配合物是关键步骤。泛内酯衍生物以高对映体过量分离。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026489d
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (cyclopentylidene(phenyl)methoxy)trimethylsilane 在 三甲基氯硅烷 、 [(2,6-bis((4S)-4-t-Bu-1,3-oxazolin-2-yl)pyridine)ScCl₂]SbF₆ 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(1-benzoyl-cyclopentyl)-(2S)-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  泛内酯衍生物的对映选择性合成的一般方法。

  摘要：

  利用阳离子[Sc（（S，S）-R-pybox）]（Cl）（2）（+），R = Ph（9）实现了β，β-二烷基-γ-取代的泛内酯的有效对映选择性合成），t-Bu（10），在催化的羟醛反应中的配合物是关键步骤。泛内酯衍生物以高对映体过量分离。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026489d

文献信息

• A General Method for the Enantioselective Synthesis of Pantolactone Derivatives
  作者：David A. Evans、Jimmy Wu、Craig E. Masse、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ol026489d

  日期：2002.10.1

  An efficient enantioselective synthesis of beta,beta-dialkyl-gamma-substituted pantolactones has been achieved utilizing the cationic [Sc((S,S)-R-pybox)](Cl)(2)(+), R = Ph (9), t-Bu (10), complex in a catalyzed aldol reaction as the key step. The pantolactone derivatives are isolated in high enantiomeric excesses. [reaction: see text]

  利用阳离子[Sc（（S，S）-R-pybox）]（Cl）（2）（+），R = Ph（9）实现了β，β-二烷基-γ-取代的泛内酯的有效对映选择性合成），t-Bu（10），在催化的羟醛反应中的配合物是关键步骤。泛内酯衍生物以高对映体过量分离。[反应：看文字]
• <i>C</i><i>₂</i><i>-</i>Symmetric Sc(III)-Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Aldol Additions to Glyoxylate Esters
  作者：David A. Evans、Craig E. Masse、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol026488l

  日期：2002.10.1

  Cationic Lewis acid complexes [Sc(pyridyl-bis(oxazolinyl)](Cl(2))SbF(6) 1a and 1b catalyze aldol reactions with ethyl glyoxylate with enantioselectivities ranging from 90 to 99% ee and syn reaction diastereoselections ranging from 90:10 to 95:5. [reaction: see text]

  阳离子路易斯酸络合物[Sc（吡啶基-双（恶唑啉基）] [Cl（2））SbF（6）1a和1b催化乙醛酸乙酯与羟醛反应的对映选择性范围为90％到99％ee，同位反应非对映选择性为90： 10到95：5 [反应：请参阅文字]