4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpent-1-ene
• 英文别名: [(E)-4-methyl-4-nitro-3-phenylpent-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: UCWRQUKKGJADOJ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 dichloro<(4R,5R)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethyl)> bis(diphenylphosphinite-P)>palladium(II) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  TADDOP的PdCl 2配合物，TADDOL的双（二苯基次膦酸酯）的制备：用于亲核试剂的对映选择性1,3-二苯基烯丙基化及其机理的讨论

  摘要：

  酒石酸酯衍生的二醇（R，R）-α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）与氯二苯基膦的反应产生了新的双（二苯基膦基）配体（TADDOP）。由PdCl 2形成的络合物4已经结晶，并且其结构通过X射线衍射确定（图1）。该络合物用于各种亲核试剂的Pd催化对映选择性1,3-二苯基烯丙基化，生成的对映体比例高达88:12（方案2）。结晶过程导致衍生自丙二酸二甲酯的对映体纯的（> 99：1）产物11。TADDOP复合体的结构4将其与含有螯合双（二苯基膦基）配体的其他过渡金属配合物的比较（图2）。晶体学数据库搜索表明，包含两个Ph 2 P基团（图3中的叠加）的过渡金属配合物的结构属于以下两类之一：一类具有近似C 2对称性，另一类具有C 1对称性（20和20）。 19个示例）。提出了一种机理模型，该模型将此类配合物中四个Ph基团的构象手性（δ或λ）与亲核试剂在Pd结合的反式，反式-1

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780703