(-)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitropentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitropentan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitropentan-1-one；1-(3-bromophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitropentan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₃
• 分子量: 426.31
• InChiKey: VRGKFOXEISUQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 (E)-1-(3-bromophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 O-allyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)cinchoninium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitropentan-1-one 、 (-)-1-(3-bromophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitropentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐相转移催化硝基烷与查耳酮的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  描述了由辛可尼丁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性迈克尔反应。在温和的反应条件下用查耳酮衍生物处理硝基烷，以高收率得到适量对映体过量的相应迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00891-2

文献信息

• Enantioselective Michael reaction of nitroalkanes and chalcones by phase-transfer catalysis using chiral quaternary ammonium salts
  作者：Dae Young Kim、Sun Chul Huh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00891-2

  日期：2001.10

  The catalytic enantioselective Michael reaction promoted by quaternary ammonium salt from cinchonidine as a phase transfer catalyst is described. Treatment of nitroalkanes with chalcone derivatives under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts in good yields with good to moderate enantiomeric excesses.

  描述了由辛可尼丁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性迈克尔反应。在温和的反应条件下用查耳酮衍生物处理硝基烷，以高收率得到适量对映体过量的相应迈克尔加合物。