12,12-dioctylindeno[1,2-b]fluoren-6(12H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 12,12-dioctylindeno[1,2-b]fluoren-6(12H)-one
• 英文别名: 12,12-Dioctylindeno[1,2-b]fluoren-6-one
• 化学式: C₃₆H₄₄O
• 分子量: 492.745
• InChiKey: MTIVUOKAKHXRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 一氧化碳 、 9,9-dioctylfluorene-2-boronic acid bis(1,3-propanediol) ester 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到12,12-dioctylindeno[1,2-b]fluoren-6(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，合成芴9-酮和梯型低聚对苯撑核

  摘要：

  通过有效的Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，已开发出一种新的途径来取代各种9-9取代的芴。在CO气氛下，使用可商购的芳基卤化物和芳基硼​​酸作为底物，该三组分反应以中等至优异的收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明，反应的顺序过程是在第一步中形成邻溴代双芳基，然后进行环羰基化反应。该化学方法已成功地扩展到构建梯型低聚对亚苯基核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00680

文献信息

• 一种9-芴酮类及其T型寡聚苯撑骨架类化合 物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104844400B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及一种9‑芴酮类及其T型寡聚苯撑骨架类化合物的制备方法：在90‑100℃条件下，甲苯溶液中，邻二卤代芳烃与芳基硼酸或者芳基硼酸酯在醋酸钯、三环己基膦为催化体系，碳酸铯为碱，添加特戊酸，CO氛围下反应12小时，得到一系列9‑芴酮类和T型寡聚苯撑类化合物。本发明以简单、经济、易得的原料为底物，CO气球压力下，以钯催化羰基化三组分串联反应实现9‑芴酮类化合物的合成，通过双官能团化，一步构筑以往方法难以高效实现的π共轭体系拓展的T型寡聚苯撑骨架类化合物，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。