N,3-diphenyl-N-tosylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,3-diphenyl-N-tosylpropanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,3-diphenylpropanamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: XOLXHDRIRXZXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-diphenyl-N-tosylpropanamide 、 乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过C–N / C–H键断裂的酰胺/酯交叉偶联：β-酮酸酯的合成

  摘要：

  在LiHMDS的存在下，将活化的伯，仲和叔酰胺与可烯醇化的酯偶联，在室温下获得良好的β-酮酸酯收率。值得注意的是，该方案为脂肪族酰胺和酯之间的交叉偶联提供了一种高效，温和，高化学选择性的方法来合成β-烷基酮酸酯。同时，克级仲酰胺和伯酰胺经由原位生成的活化叔酰胺反应，并与酯偶联时表现出良好的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02868
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,3-diphenyl-N-tosylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups

  摘要：

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc00430f

文献信息

• Fluoride-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Hongxiang Wu、Weijie Guo、Stelck Daniel、Yue Li、Chao Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/chem.201800336

  日期：2018.3.7

  strategy for esterification of common amides using fluoride as a catalyst. This method shows high functional group tolerance, and notably it requires only a slight excess of the alcohol nucleophile, which is a rare case in transition‐metal‐free amide transformations. Moreover, this approach may provide a new understanding for further studies on esterification of amides and is expected to stimulate the development

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Amides with Arylboronic Acids by Cooperative Catalysis
  作者：Yue Li、Hongxiang Wu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900531

  日期：2019.7.23

  A new conceptual method, the first fluoride and palladium co‐catalyzed conversion of amide to ester through an aerobic oxidative coupling pathway is reported. This work demonstrates the synergistic combination of fluoride and palladium catalysis as a new concept to activate inert amide N–C bonds, which may facilitate the growing utilization of amides as synthons in a variety of transformations.

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。
• Acylative Suzuki coupling of amides: acyl-nitrogen activation via synergy of independently modifiable activating groups
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1039/c5cc00430f

  日期：——

  Highly efficient Pd/PCy₃-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic amides has been achieved to provide a variety of aryl ketones, including sterically hindered thus difficultly accessible ones.

  高效的Pd/PCy3催化的酰基化Suzuki偶联反应已经实现，可提供各种芳基酮，包括空间位阻大且难以接近的化合物。
• Amide/Ester Cross-Coupling via C–N/C–H Bond Cleavage: Synthesis of β-Ketoesters
  作者：Jiajia Chen、Devaneyan Joseph、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02868

  日期：2021.4.16

  Activated primary, secondary, and tertiary amides were coupled with enolizable esters in the presence of LiHMDS to obtain good yields of β-ketoesters at room temperature. Notably, this protocol provides an efficient, mild, and high chemoselectivity method to synthesis of β-alkylketoesters using the cross-coupling between aliphatic amides and esters. Meanwhile, gram-scale secondary and primary amides reacted

  在LiHMDS的存在下，将活化的伯，仲和叔酰胺与可烯醇化的酯偶联，在室温下获得良好的β-酮酸酯收率。值得注意的是，该方案为脂肪族酰胺和酯之间的交叉偶联提供了一种高效，温和，高化学选择性的方法来合成β-烷基酮酸酯。同时，克级仲酰胺和伯酰胺经由原位生成的活化叔酰胺反应，并与酯偶联时表现出良好的反应性。