diphenylborinic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylborinic anhydride
• 英文别名: Diphenylboranylcarbonyl diphenylboranylformate
• 化学式: C₂₆H₂₀B₂O₃
• 分子量: 402.065
• InChiKey: KQJSKRMDSPCELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylborinic anhydride 、 3-苯基丙酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温芳族硼与羧酸的室温酰基化铃木偶联反应

  摘要：

  该说明描述了二碳酸二甲酯辅助的Pd（OAc）2 / PPh 3催化的羧酸与二芳基硼酸或四芳基硼酸酯的酰基Suzuki偶联反应，可在室温下实际有效地合成空间上不需要的芳基酮。芳基硼酸，二芳基硼酸和四芳基硼酸酯的不仅仅是成本有效的替代品，在酰基Suzuki偶联中显示出更高的反应性。各种烷基芳基酮，包括带有羟基，溴基或羰基的烷基芳基酮，都可以以中等至极好的收率容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00421

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：The University of Southern California

  公开号：US20200239456A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A compound of Formula X wherein ring A is absent, or present and selected from a 5-membered or 6-membered, carbocyclic or heterocyclic ring, which is optionally substituted; ring B is absent, or present and selected from a 5-membered or 6-membered, carbocyclic or heterocyclic ring, which is optionally substituted; and at least one of ring A or ring B is present, and the hash line represents ring A fused to ring N—W 1 —W 3 and ring B fused to ring N—W 4 —W 6 ; W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , W 5 , and W 6 are independently selected from CR 1 or N; Z is selected from CR Z or N; and Y is selected from a group consisting of C(R 2 ) 2 , B(R 2 ) 2 , Al(R 2 ) 2 , Si(R 2 ) 2 , and Ge(R 2 ) 2 . An optoelectronic device selected from the group consisting of a photovoltaic device, a photodetector device, a photosensitive device, and an OLED, the optoelectronic device including an organic layer that comprises a compound of Formula X. A consumer product that includes the optoelectronic device.

  化合物X的化学式，其中环A不存在，或者存在且选择自5个成员或6个成员的，可能被取代的碳环或杂环；环B不存在，或者存在且选择自5个成员或6个成员的，可能被取代的碳环或杂环；环A或环B中至少有一个存在，虚线代表环A与环N—W1—W3融合以及环B与环N—W4—W6融合；W1、W2、W3、W4、W5和W6独立选择自CR1或N；Z选择自CRZ或N；Y选择自C(R2)2、B(R2)2、Al(R2)2、Si(R2)2和Ge(R2)2。一种选择自光伏器件、光电探测器器件、感光器件和OLED的光电子器件，该光电子器件包括包含化合物X的有机层。包括该光电子器件的消费产品。
• Synthesis of Unsymmetrical Diboranes by Diborane Metathesis
  作者：Anne‐Frédérique Pécharman、Michael S. Hill、Mary F. Mahon

  DOI：10.1002/anie.201803607

  日期：2018.8.13

  derivatization by a further Bpin}− equivalent. A reaction with a terminal magnesium boryl species similarly provides a boryloxide byproduct. In this case, however, the unsymmetrical B(sp2)−B(sp3) diborane may be intercepted as its DMAP adduct.

  易于接近的以镁为中心的频偏硼酸硼基亲核试剂与[（Ph 2 B）2 O]的反应导致二苯基硼酸酐的B-O键活化。尽管[pinBBPh 2 ]显然是在亲核硼单元原位从二硼酸镁中生成的，但由于其进一步的Bpin} -等效物的衍生而无法分离。与末端硼烷基镁物质的反应类似地提供氧化硼副产物。然而，在这种情况下，不对称的B（sp 2）-B（sp 3）乙硼烷可能会被截获为其DMAP加合物。
• Palladium-Catalyzed Room-Temperature Acylative Suzuki Coupling of High-Order Aryl Borons with Carboxylic Acids
  作者：Shufen Si、Chen Wang、Nan Zhang、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00421

  日期：2016.5.20

  Pd(OAc)2/PPh3-catalyzed acylative Suzuki coupling of carboxylic acids with diarylborinic acids or tetraarylboronates for practical and efficient synthesis of sterically undemanding aryl ketones at room temperature. More than just cost-effective alternatives to aryl boronic acids, diarylborinic acids and tetraarylboronates displayed higher reactivity in the acylative Suzuki coupling. A variety of alkyl aryl

  该说明描述了二碳酸二甲酯辅助的Pd（OAc）2 / PPh 3催化的羧酸与二芳基硼酸或四芳基硼酸酯的酰基Suzuki偶联反应，可在室温下实际有效地合成空间上不需要的芳基酮。芳基硼酸，二芳基硼酸和四芳基硼酸酯的不仅仅是成本有效的替代品，在酰基Suzuki偶联中显示出更高的反应性。各种烷基芳基酮，包括带有羟基，溴基或羰基的烷基芳基酮，都可以以中等至极好的收率容易地获得。