1,1-difluoro-2,4-diphenylbut-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-difluoro-2,4-diphenylbut-1-ene
• 英文别名: (4,4-difluorobut-3-ene-1,3-diyl)dibenzene；(1,1-Difluoro-4-phenylbut-1-en-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂
• 分子量: 244.284
• InChiKey: GMKJVINFIOFDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2,4-diphenylbut-1-ene 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-苯基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Cyclization of 1,1-Difluoroalk-1-enes: Synthesis of Benzene-Fused Cyclic Ketones via α-Fluorocarbocations

  摘要：

  1,1-二氟烷基-1-烯在 C-3、-4 或 -5 位上带有一个苯基，很容易从 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯中获得，经 FSO3H-SbF5 处理后，在 (CF3)2CHOH 中发生 Friedel-Crafts 环化反应。环化是通过δ-氟碳化合物进行的，随后 C-F 键自发水解，从而得到双环酮，包括五元环、六元环或七元环，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834910
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,1-difluoro-2,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化自由基-碳负离子继电器进行羰基的 Umpolung 双官能化

  摘要：

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00629