3-(1-phenylethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethyl)quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: OWRISTHKQFSSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹啉 、 乙基溴苯 在 新铜试剂 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到3-(1-phenylethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤与芳基卤的电化学还原中继交叉偶联。

  摘要：

  在未分开的电池中已经开发出芳基卤化物和烷基卤化物之间的高度区域选择性的镍催化的电化学还原中继交叉偶联。在这些温和的反应条件下可以耐受各种官能团，这为合成1,1-二芳基烷烃提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201912753

文献信息

• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• Fast and convenient base-mediated synthesis of 3-substituted quinolines
  作者：Hans Vander Mierde、Pascal Van Der Voort、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.132

  日期：2009.1

  In a convenient method, 3-substituted quinolines are readily synthesized in a two-step process with initial oxazine formation and subsequent base-mediated cyclization. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Reductive Relay Cross‐Coupling of Alkyl Halides to Aryl Halides
  作者：Ke‐Jin Jiao、Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Hui Qiu、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201912753

  日期：2020.4.16

  A highly regioselective Ni-catalyzed electrochemical reductive relay cross-coupling between an aryl halide and an alkyl halide has been developed in an undivided cell. Various functional groups are tolerated under these mild reaction conditions, which provides an alternative approach for the synthesis of 1,1-diarylalkanes.

  在未分开的电池中已经开发出芳基卤化物和烷基卤化物之间的高度区域选择性的镍催化的电化学还原中继交叉偶联。在这些温和的反应条件下可以耐受各种官能团，这为合成1,1-二芳基烷烃提供了另一种方法。