2-(benzylsulfonyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 2-Benzylsulfonylquinoline；2-benzylsulfonylquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: FOQJFFPJPITCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基2-喹啉硫醚 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(benzylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl and Heterocyclic Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a506

文献信息

• TsCl-promoted sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates in water
  作者：Sha Peng、Yan-Xi Song、Jun-Yi He、Shan-Shan Tang、Jia-Xi Tan、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.002

  日期：2019.12

  sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sodium sulfinates in water at ambient temperature under metal- and oxidant-free conditions has been developed. The mild reaction conditions, high reaction efficiency, operational simplicity, short reaction time and remarkable functional-group compatibility make the developed protocol very attractive for the preparation of 2-sulfonyl N-heteroaromatic compounds.

  摘要建立了一种在环境温度下在无金属和无氧化剂条件下通过杂芳族N-氧化物与亚磺酸钠的磺酰化反应合成各种2-磺酰基喹啉/吡啶的环保方案。温和的反应条件，高的反应效率，操作简便，反应时间短和显着的官能团相容性使所开发的方案对于制备2-磺酰基N-杂芳族化合物非常有吸引力。
• Direct coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides leading to sulfonylated quinolines in water
  作者：Pengli Bao、Leilei Wang、Qishun Liu、Daoshan Yang、Hua Wang、Xiaohui Zhao、Huilan Yue、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.016

  日期：2019.1

  A simple and efficient method has been developed for construction of sulfonylated quinolines via coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides in water. The present methodology provides an attractive approach to various sulfonylated quinolines in moderate to good yields with favorable functional group tolerance, which has the advantages of operation simplicity, readily available starting materials

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过卤代喹啉和磺酰氯在水中的偶联来构建磺酰化喹啉。本方法提供了一种有吸引力的方法，以中等至良好的收率，具有良好的官能团耐受性，可用于各种磺酰化喹啉，其具有操作简单，易于获得的起始原料，优异的区域选择性，按比例放大合成和无有机溶剂的条件。
• 一种2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109134364B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法。在超声作用下2‑卤代喹啉、脂肪族磺酰氯化合物和亚硫酸盐在水溶液中发生一锅反应，合成2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物。该方法原料易得，反应条件简单、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是可以通过过滤直接分离得到2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物产品，不仅降低生产成本，还避免了传统方法污染环境的问题，对环境友好，具有较高的应用价值。
• Some Alkyl and Heterocyclic Sulfides and Sulfones
  作者：Henry Gilman、Robert K. Ingham、T. C. Wu

  DOI：10.1021/ja01137a506

  日期：1952.9