4-(benzylsulfanyl)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(benzylsulfanyl)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-benzylsulfanyl-3-phenylimidazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD16990645
• 分子量: 294.377
• InChiKey: GWXHVCUVEQYPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylsulfanyl)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5-formyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-sulfonylchloride
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：XIV。4-磺酰基-5-甲酰基-1 H-咪唑

  摘要：

  1-芳基-4-苄基硫烷基-1 H-咪唑-5-甲醛的氧化氯化反应生成1-芳基-5-甲酰基-1 H-咪唑-4-磺酰基氯，与仲胺和酚反应生成相应的N，N-二取代的5-甲酰咪唑-4-磺酰胺和芳基磺酸酯。1-芳基-5-甲酰基-1 H-咪唑-4-磺酰氯与叠氮化钠的反应，然后还原生成的磺酰基叠氮化物，导致形成N-未取代的5-甲酰咪唑-4-磺酰胺，以及与醇反应，生成5-甲酰咪唑-4-磺酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428017100104
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 、 苄硫醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-(benzylsulfanyl)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：XIV。4-磺酰基-5-甲酰基-1 H-咪唑

  摘要：

  1-芳基-4-苄基硫烷基-1 H-咪唑-5-甲醛的氧化氯化反应生成1-芳基-5-甲酰基-1 H-咪唑-4-磺酰基氯，与仲胺和酚反应生成相应的N，N-二取代的5-甲酰咪唑-4-磺酰胺和芳基磺酸酯。1-芳基-5-甲酰基-1 H-咪唑-4-磺酰氯与叠氮化钠的反应，然后还原生成的磺酰基叠氮化物，导致形成N-未取代的5-甲酰咪唑-4-磺酰胺，以及与醇反应，生成5-甲酰咪唑-4-磺酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428017100104

文献信息

• Polyfunctional imidazoles: XIV. 4-sulfonyl-5-formyl-1H-imidazoles
  作者：A. N. Grozav、V. A. Chornous、V. I. Dorokhov、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428017100104

  日期：2017.10

  5-formylimidazole-4-sulfonamides and aryl sulfonates. The reaction of 1-aryl-5-formyl-1H-imidazole-4-sulfonyl chlorides with sodium azide, followed by reduction of the resulting sulfonyl azides, led to the formation of N-unsubstituted 5-formylimidazole-4-sulfonamides, and the reaction with alcohols, to 5-formylimidazole-4-sulfonic acids.

  1-芳基-4-苄基硫烷基-1 H-咪唑-5-甲醛的氧化氯化反应生成1-芳基-5-甲酰基-1 H-咪唑-4-磺酰基氯，与仲胺和酚反应生成相应的N，N-二取代的5-甲酰咪唑-4-磺酰胺和芳基磺酸酯。1-芳基-5-甲酰基-1 H-咪唑-4-磺酰氯与叠氮化钠的反应，然后还原生成的磺酰基叠氮化物，导致形成N-未取代的5-甲酰咪唑-4-磺酰胺，以及与醇反应，生成5-甲酰咪唑-4-磺酸。