1-(2-phenylethyl)-4-(2-mercaptoethylamino)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-4-(2-mercaptoethylamino)piperidine
• 英文别名: 2-[[1-(2-Phenylethyl)piperidin-4-yl]amino]ethanethiol
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂S
• 分子量: 264.435
• InChiKey: CBPIKBMMROFHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  16.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-phenylethyl)-4-(2-mercaptoethylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的1,4取代的哌啶衍生物。抗氧化剂活性的合成及其与结构和亲脂性的关系。

  摘要：

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x

文献信息

• Novel 1,4 Substituted Piperidine Derivatives. Synthesis and Correlation of Antioxidant Activity with Structure and Lipophilicity
  作者：Alexandros N Alexidis、Eleni A Rekka、Vassilis J Demopoulos、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x

  日期：2011.4.12

  A series of novel piperidine derivatives was prepared and their lipophilicity was determined (as RM values). These compounds as well as two intermediate alpha-keto-esters were tested for antioxidant activity. It was found that the cysteamine derivatives were efficient antioxidants, i.e. they could inhibit lipid peroxidation, act as hydroxyl radical scavengers and interact with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。