1-(2-phenylethyl)-4-(2-mercaptoethylamino)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-4-(2-mercaptoethylamino)piperidine
• 英文别名: 2-[[1-(2-Phenylethyl)piperidin-4-yl]amino]ethanethiol
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂S
• 分子量: 264.435
• InChiKey: CBPIKBMMROFHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  16.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-phenylethyl)-4-(2-mercaptoethylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的1,4取代的哌啶衍生物。抗氧化剂活性的合成及其与结构和亲脂性的关系。

  摘要：

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x