quercetin 4’-O-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 4’-O-sulfate
• 化学式: C₁₅H₉O₁₀S
• 分子量: 381.296
• InChiKey: WNILMGLHADIIDH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  177.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 p-nitrobenzenesulfonate 在 aryl sulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以47.5%的产率得到quercetin 3'-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  原核和真核芳基磺基转移酶：槲皮素及其衍生物的硫酸化

  摘要：

  两种类型的磺基转移酶，分别是重组大鼠肝脏芳基磺基转移酶AstIV和得自哈氏脱硫杆菌的细菌芳基磺基转移酶，用于槲皮素的硫酸化，其糖基化衍生物（异槲皮苷和芦丁）和二氢槲皮素（（+）-紫杉醇）。大鼠肝酶仅能硫酸化槲皮素和滑石粉，而槲皮素糖苷保持完整。该D. hafniense在儿茶酚部分的C-4'位置选择性地硫酸化异槲皮苷和芦丁酶，收率很高。紫杉醇在C-4'位置被硫酸化，形成了少量的C-3'异构体。槲皮素的硫酸化优先在C-3'位置进行，但也形成了较低比例的C-4'异构体。提供了该反应动力学的详细分析，并提供了所有产物的完整结构分析。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500298

文献信息

• Prokaryotic and Eukaryotic Aryl Sulfotransferases: Sulfation of Quercetin and Its Derivatives
  作者：Kateřina Purchartová、Kateřina Valentová、Helena Pelantová、Petr Marhol、Josef Cvačka、Libor Havlíček、Alena Křenková、Eva Vavříková、David Biedermann、Christopher S. Chambers、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/cctc.201500298

  日期：2015.10

  Two types of sulfotransferases, namely recombinant rat liver aryl sulfotransferase AstIV and bacterial aryl sulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense, were used for the sulfation of quercetin, its glycosylated derivatives (isoquercitrin and rutin), and dihydroquercetin ((+)‐taxifolin). The rat liver enzyme was able to sulfate only quercetin and taxifolin, whereas the quercetin glycosides remained

  两种类型的磺基转移酶，分别是重组大鼠肝脏芳基磺基转移酶AstIV和得自哈氏脱硫杆菌的细菌芳基磺基转移酶，用于槲皮素的硫酸化，其糖基化衍生物（异槲皮苷和芦丁）和二氢槲皮素（（+）-紫杉醇）。大鼠肝酶仅能硫酸化槲皮素和滑石粉，而槲皮素糖苷保持完整。该D. hafniense在儿茶酚部分的C-4'位置选择性地硫酸化异槲皮苷和芦丁酶，收率很高。紫杉醇在C-4'位置被硫酸化，形成了少量的C-3'异构体。槲皮素的硫酸化优先在C-3'位置进行，但也形成了较低比例的C-4'异构体。提供了该反应动力学的详细分析，并提供了所有产物的完整结构分析。