2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: FJPFZPVLYCKBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  水介导的取代喹啉的合成—Friedländer环空的新绿色方法

  摘要：

  描述了弗里德兰德喹啉合成的一种新的绿色方法，该方法由水介导并由KHSO 4催化以高收率由邻氨基芳基酮和含活性亚甲基的羰基化合物制备多取代喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430537

文献信息

• Water mediated synthesis of substituted quinolines - A new green approach to the friedländer annulation
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Chandramathi Saravanan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570430537

  日期：2006.9

  A new green approach to the Friedländer Quinoline synthesis is described for the preparation of polysubstituted quinolines from o-amino aryl ketones and carbonyl compounds containing active methylene group mediated by water and catalysed by KHSO4 in good yields.

  描述了弗里德兰德喹啉合成的一种新的绿色方法，该方法由水介导并由KHSO 4催化以高收率由邻氨基芳基酮和含活性亚甲基的羰基化合物制备多取代喹啉。
• A New and Efficient Procedure for Friedländer Synthesis of Quinolines in Low Melting Tartaric Acid-Urea Mixtures
  作者：Fei-Ping Ma、Gui-Tian Cheng、Zhi-Guo He、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1071/ch12025

  日期：——

  A general, efficient and green method for the synthesis of quinoline derivatives via the Friedländer heteroannulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones has been developed, employing low melting mixtures of L-(+)-tartaric acid and urea derivatives as an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable reaction medium. The melt acts as both the reaction medium and catalyst, furnishing quinolines in high to excellent yields.

  通过 2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的 Friedländer 异annulation 反应合成喹啉衍生物的通用、高效和绿色方法已经开发出来，该方法采用 L-(+)-酒石酸和脲衍生物的低熔融混合物作为廉价、无毒、易生物降解的反应介质。这种熔体既是反应介质，又是催化剂，能以高产率甚至极高产率生成喹啉类化合物。