1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl β-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-[(1-hexyltriazol-4-yl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 315.37
• InChiKey: WOMNQIOMWMPLQO-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-((1-hexyl-3-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Click Reactions as a Key Step for an Efficient and Selective Synthesis of D-Xylose-Based ILs

  摘要：

  以 D-木糖为原料，通过五步反应顺序制备了 D-木糖基离子液体，其中的关键步骤是点击环化反应。通过经典分析方法（红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析）对这些离子液体（ILs）进行了表征，并测定了它们的稳定常数 Tg 和 Tdec。考虑到它们的特性和亲水性，这些化合物可作为温和条件下化学应用的替代溶剂。

  DOI：

  10.3390/molecules180911512
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-((1-hexyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的烷基β-d-吡喃吡喃糖苷表面活性剂的合成，表面性质和生物相容性

  摘要：

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.020