3-(3-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: ZNYXTPMRRTUXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzaldehyde guanylhydrazone 、 4-甲基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  二氨基嗪和胺的碘催化氧化偶联合成 3,5-二取代-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经建立了一种简单、方便、不含过渡金属的 3,5-二取代-1,2,4-三唑的一锅合成方法。该反应的创新之处在于使用容易获得的 1,1-二氨基嗪作为底物。与报道的方法相比，该方法以更快的速度为产品提供了更广泛的底物范围和相对更好的产量。反应机理包括初始分子间亲核加成（由 I 2促进），然后是分子内亲核环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00704

文献信息

• Iodine Catalyzed Oxidative Coupling of Diaminoazines and Amines for the Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-Triazoles
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Subash C. Sahoo、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00704

  日期：2021.6.4

  A simple, convenient, transition metal-free one pot synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles has been established. The innovation in this reaction is the use of easily available 1,1-diaminoazines as substrates. This method provides the products with wider substrate scope, at an expedited rate, and with relatively better yields in comparison to the reported methods. The reaction mechanism involves

  已经建立了一种简单、方便、不含过渡金属的 3,5-二取代-1,2,4-三唑的一锅合成方法。该反应的创新之处在于使用容易获得的 1,1-二氨基嗪作为底物。与报道的方法相比，该方法以更快的速度为产品提供了更广泛的底物范围和相对更好的产量。反应机理包括初始分子间亲核加成（由 I 2促进），然后是分子内亲核环化。