6-bromo-4-methyl-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-bromo-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD27092813
• 分子量: 301.186
• InChiKey: BYWGXGCXIVZWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-6-硝基苯胺 、 4-甲基苄胺 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到6-bromo-4-methyl-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与胺/醇的无过渡金属转移氢化级联反应：苯并咪唑的氧化还原经济途径

  摘要：

  该报告描述了一种有效的无过渡金属工艺，用于硝基芳烃与胺或醇之间的转移氢化级联反应。开发的氧化还原经济方法是使用 KO t Bu 和 Et 3 SiH 作为试剂的组合实现的，这允许通过 σ 键复分解合成苯并咪唑衍生物。反应条件适用于各种嵌入不同官能团的底物，以良好至优异的产率提供所需的产品。已根据一系列控制实验、质谱证据描述了机械建议，这些证据得到了具有可行能量分布的密度泛函理论 (DFT) 计算的充分支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01450

文献信息

• Transition-Metal-Free Transfer Hydrogenative Cascade Reaction of Nitroarenes with Amines/Alcohols: Redox-Economical Access to Benzimidazoles
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Anupam Roy、Abhishek Sahoo、Dulal Musib、Nagaraju Vodnala、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01450

  日期：2021.11.5

  describes an efficient transition-metal-free process toward the transfer hydrogenative cascade reaction between nitroarenes and amines or alcohols. The developed redox-economical approach was realized using a combination of KOtBu and Et3SiH as reagents, which allows the synthesis of benzimidazole derivatives via σ-bond metathesis. The reaction conditions hold well over a wide range of substrates embedded with

  该报告描述了一种有效的无过渡金属工艺，用于硝基芳烃与胺或醇之间的转移氢化级联反应。开发的氧化还原经济方法是使用 KO t Bu 和 Et 3 SiH 作为试剂的组合实现的，这允许通过 σ 键复分解合成苯并咪唑衍生物。反应条件适用于各种嵌入不同官能团的底物，以良好至优异的产率提供所需的产品。已根据一系列控制实验、质谱证据描述了机械建议，这些证据得到了具有可行能量分布的密度泛函理论 (DFT) 计算的充分支持。