原花青素C2 | 37064-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素C2
• 英文名称: procyanidin C2
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 37064-31-6
• 化学式: C₄₅H₃₈O₁₈
• 分子量: 866.786
• InChiKey: MOJZMWJRUKIQGL-WNCKYJNFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原花青素C2 生成 [(2R,3S)-8-[(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-8-[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  KOLODZIEJ, HERBERT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3487-3492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 silver tetrafluoroborate sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 原花青素C2
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 27. Interflavanyl bond formation in procyanidins under neutral conditions

  摘要：

  Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) and silver tetrafluoroborate (AgBF4) activate the CI-S bond in the Lt-thioethers of flavan-3-ols toward carbon nucleophiles to permit formation of the interflavanyl bond in procyanidins under neutral conditions. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00454-2

文献信息

• Synthesis of Procyanidins C2 and C1 Using Lewis Acid Mediated Equimolar Condensation
  作者：Hidefumi Makabe、Yukiko Oizumi、Miyuki Katoh、Yasunao Hattori、Kazuya Toda、Koichiro Kawaguchi、Hiroshi Fujii

  DOI：10.3987/com-12-12526

  日期：——

  procyanidin trimers. We have already reported a stereoselective synthesis of catechin trimer derivative using equimolar condensation. However, synthesis of epicatechin trimer using equimolar condensation has not been reported yet. In this article, we wish to report total synthesis of procyanidin C2 (1) and the recent progress of the synthesis of procyanidin C1 (2) via equimolar condensation between dimeric

  原花青素 C2 和 C1 的合成是通过等摩尔量的二聚儿茶素或表儿茶素亲核试剂和单体儿茶素或表儿茶素亲核试剂使用路易斯酸进行立体选择性分子间缩合来实现的。在合成原花青素 C2 的情况下，AgBF4 和 AgOTf 以优异的收率提供了缩合产物。对于原花青素C1的合成，Yb(OTf)3对等摩尔缩合有效。简介 原花青素被称为缩合或非水解单宁。这些单宁广泛存在于蔬菜、水果和树皮中。据报道，原花青素具有很强的自由基清除和抗氧化活性。报道了许多生物活性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗炎和抑制 DNA 聚合酶。因此，原花青素越来越被认为对人类具有健康益处。来自大自然的单宁提取物提供各种类型的多酚。由于它们的鉴定和纯化极其困难，因此对生物活性（即作用机制）的进一步研究仍未解决。近来，为了获得纯态的原花青素低聚物，人们致力于合成。关于儿茶素和/或表儿茶素三聚体的合成，报道了几项合成研究。典型的合成方法如下。第一个例子是
• Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with ­TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1055/s-2004-822905

  日期：——

  A stereoselective synthesis of seven benzylated proanthocyanidin trimers with TMSOTf-catalyzed condensation reaction is described. In particular, epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin trimer (procyanidin C1), catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin trimer (procyanidin C2), epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin trimer and epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin trimer derivatives were obtained in excellent yields. The structure of benzylated procyanidin C2 was confirmed by comparing the 1H NMR spectra of protected procyanidin C2 that was synthesized by two different condensation approaches. Finally, deprotection of (+)-catechin and (-)-epicatechin trimers derivatives gave four natural procyanidin trimers in good yields.

  本文描述了使用TMSOTf催化的缩合反应，实现七种苯甲基化原花青素三聚体的立体选择性合成。特别是，表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素三聚体（原花青素C1）、儿茶素-(4α-8)-儿茶素-(4α-8)-儿茶素三聚体（原花青素C2）、表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-儿茶素三聚体和表儿茶素-(4β-8)-儿茶素-(4α-8)-表儿茶素三聚体衍生物在大收率下获得。通过比较两种不同缩合方法合成的保护原花青素C2的1H NMR谱图，确认了苯甲基化原花青素C2的结构。最后，脱保护(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素三聚体衍生物，获得了四种天然原花青素三聚体，收率良好。
• Oxidation of Procyanidins with Various Degrees of Condensation: Influence on the Color-Deepening Phenomenon
  作者：Yoshihide Hibi、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02085

  日期：2019.5.1

  chemical oxidation and determined the structures of the products. To further elucidate the effects of various degrees of polymerization on color deepening, in this study we oxidized synthetic procyanidin C2. The intensity of the UV–vis absorption between 300 and 500 nm in the spectrum of the reaction mixture increased with increasing oxidation time. This absorption following the oxidation of procyanidin

  红米中的颜色加深是收获后存储期间发生的已知现象。由于原花青素可能会导致这种颜色加深，因此我们之前对原花青素的模型原花青素B3进行了化学氧化，并确定了产品的结构。为了进一步阐明各种聚合度对颜色加深的影响，在本研究中，我们将合成的原花青素C2氧化了。反应混合物光谱中300-500 nm之间的UV-vis吸收强度随氧化时间的增加而增加。原花青素C2氧化后的这种吸收比原花青素B3更强烈。氧化反应混合物的HPLC-ESI-MS显示几个新峰，表明形成了具有新的分子内键而不是分子间键的产物。
• Extensive high-resolution reverse 2D NMR analysis for the structural elucidation of procyanidin oligomers
  作者：Laurence Balas、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/mrc.1260320703

  日期：1994.7

  The structures of the procyanidin dimers catechin‐(4α–8)‐catechin and catechin‐(4α–6)‐catechin were proved by spectroscopic means. To distinguish between the two possible interflavanoid linkages, it is necessary to assign all the quaternary aromatic carbon signals. How these assignments can be made through two‐dimensional NMR spectroscopy is described.

  通过光谱方法证明了原花青素二聚体儿茶素-(4α-8)-儿茶素和儿茶素-(4α-6)-儿茶素的结构。为了区分两种可能的类黄酮间键，有必要分配所有的季芳碳信号。描述了如何通过二维核磁共振光谱进行这些分配。
• Delcour, Jan. A.; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1711 - 1717
  作者：Delcour, Jan. A.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——