1-(2-bromophenyl)-3-phenylpropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-phenylpropan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD12723535
• 分子量: 289.172
• InChiKey: VNKQWCGWGBAXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-phenylpropan-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(2-Bromophenyl)-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物位移介导的 C-H 键官能化/芳构化序列合成多取代萘

  摘要：

  开发了一种基于氢化物位移介导的 C(sp 3 )–H 键功能化形成多取代萘的合成策略。该策略由三个连续的转化组成：（1）分子内氢化物位移介导的C（sp 3 ）–H键功能化； (2)脱羧裂解； (3)氧化反应。当在邻位具有2-烷氧基乙基的亚苄基丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，氢化物转移/环化反应顺利进行，以良好的化学产率提供四氢化萘衍生物。通过将所得的四氢化萘暴露于改进的Krapcho脱羧反应条件（LiCl、DMSO和在O 2气氛下加热），很容易将其转化为萘。也实现了这两个反应的一锅操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04355
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于酸催化剂活化位点的控制 ，CF 3取代的多环骨架的不同合成†

  摘要：

  我们报告了通过选择酸催化剂对活化位点的精确控制，对CF 3取代的稠合骨架进行了不同的合成。当用催化量的Sc（OTf）3处理具有邻苯甲醚基的三氟甲基酮时，氢化物转移引发的C（sp 3）-H键官能化继续进行，从而通过选择性地活化CF 3取代了异色烯衍生物。羰基。与之形成鲜明对比的是，CF 3取代的双环[3.3.1]壬烷仅通过在强布朗斯台德酸催化下（Tf 2 NH），醚氧的活化引发了顺序反应（羰基氧的亲核攻击和分子内Friedel-Crafts反应）。

  DOI：

  10.1039/c8cc02377h

文献信息

• Divergent synthesis of CF₃-substituted polycyclic skeletons based on control of activation site of acid catalysts
  作者：Kazuma Yokoo、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c8cc02377h

  日期：——

  We report a divergent synthesis of CF3-substituted fused skeletons based on precise control of the activation site through the selection of acid catalysts. When trifluoromethyl ketones with an ortho-phenethyl ether group were treated with a catalytic amount of Sc(OTf)3, a hydride shift triggered C(sp3)–H bond functionalization proceeded to give CF3-substituted isochromene derivatives by selective activation

  我们报告了通过选择酸催化剂对活化位点的精确控制，对CF 3取代的稠合骨架进行了不同的合成。当用催化量的Sc（OTf）3处理具有邻苯甲醚基的三氟甲基酮时，氢化物转移引发的C（sp 3）-H键官能化继续进行，从而通过选择性地活化CF 3取代了异色烯衍生物。羰基。与之形成鲜明对比的是，CF 3取代的双环[3.3.1]壬烷仅通过在强布朗斯台德酸催化下（Tf 2 NH），醚氧的活化引发了顺序反应（羰基氧的亲核攻击和分子内Friedel-Crafts反应）。
• Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by a Hydride Shift Mediated C–H Bond Functionalization/Aromatization Sequence
  作者：Koutarou Amano、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04355

  日期：2024.3.8

  A synthetic strategy for forming multisubstituted naphthalenes based on hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization was developed. This strategy consists of three successive transformations: (1) an intramolecular hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization; (2) a decarboxylative fragmentation; and (3) an oxidation reaction. When benzylidene malonates having a 2-alkoxyethyl group

  开发了一种基于氢化物位移介导的 C(sp 3 )–H 键功能化形成多取代萘的合成策略。该策略由三个连续的转化组成：（1）分子内氢化物位移介导的C（sp 3 ）–H键功能化； (2)脱羧裂解； (3)氧化反应。当在邻位具有2-烷氧基乙基的亚苄基丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，氢化物转移/环化反应顺利进行，以良好的化学产率提供四氢化萘衍生物。通过将所得的四氢化萘暴露于改进的Krapcho脱羧反应条件（LiCl、DMSO和在O 2气氛下加热），很容易将其转化为萘。也实现了这两个反应的一锅操作。