N-(2-ethoxyphenyl)-2-((2-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-8-yl)oxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethoxyphenyl)-2-((2-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-8-yl)oxy)acetamide
• 英文别名: N-(2-ethoxyphenyl)-2-(2-pyrrolidin-1-ylquinolin-8-yl)oxyacetamide
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: YAXJTLSYNJAGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 N-(2-ethoxyphenyl)-2-((2-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-8-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型喹啉衍生物作为抗RSV或抗IAV药物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  我们在此报告了基于前导化合物1a的一系列新型喹啉衍生物的合成，该化合物是根据rRSV-mGFP高通量筛选分析确定的。我们的结果表明目标化合物1b，1g-h，1af和1ah（IC 50  = 3.10–6.93μM）对RSV的体外活性良好，优于1a和利巴韦林。此外，我们发现化合物1g表现出较低的细胞毒性（CC 50：2490.33μM）和最高的选择性指数（SI = 673.06），表明其有望成为进一步开发的潜力。另一方面，化合物1a，1m，1v，1ad-1af和1ah-1ai（IC 50 s：1.87–14.28μM）的抗IAV活性高于或相当于利巴韦林（IC 50：15.36±0.93μM）。特别是，发现活性最高的化合物1ae（IC 50：1.87± 0.58μM）的效力是参考药物的8.2倍，可以在早期抑制病毒的转录和复制周期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113208

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of a series of novel quinoline derivatives as anti-RSV or anti-IAV agents
  作者：Minghua Wang、Guoning Zhang、Jianyuan Zhao、Ningning Cheng、Yujia Wang、Yuanhui Fu、Yanpeng Zheng、Juxian Wang、Mei Zhu、Shan Cen、Jinsheng He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113208

  日期：2021.3

  We report herein the synthesis of a series of novel quinoline derivatives, based on the lead compound 1a, identified from a rRSV-mGFP high-throughput screening assay. Our results revealed that target compounds 1b, 1g-h, 1af and 1ah (IC50 = 3.10–6.93 μM) had good in vitro activity against RSV, which were better than 1a and ribavirin. In addition, we found that compound 1g displayed the lower cytotoxicity

  我们在此报告了基于前导化合物1a的一系列新型喹啉衍生物的合成，该化合物是根据rRSV-mGFP高通量筛选分析确定的。我们的结果表明目标化合物1b，1g-h，1af和1ah（IC 50  = 3.10–6.93μM）对RSV的体外活性良好，优于1a和利巴韦林。此外，我们发现化合物1g表现出较低的细胞毒性（CC 50：2490.33μM）和最高的选择性指数（SI = 673.06），表明其有望成为进一步开发的潜力。另一方面，化合物1a，1m，1v，1ad-1af和1ah-1ai（IC 50 s：1.87–14.28μM）的抗IAV活性高于或相当于利巴韦林（IC 50：15.36±0.93μM）。特别是，发现活性最高的化合物1ae（IC 50：1.87± 0.58μM）的效力是参考药物的8.2倍，可以在早期抑制病毒的转录和复制周期。