去克拉定糖阿奇霉素 | 117693-41-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 去克拉定糖阿奇霉素
• 中文别名: 阿奇霉素德糖胺
• 英文名称: 3-O-descladinosylazithromycin
• 英文别名: CSY 1239；Desosaminylazithromycin；(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10,13-tetrahydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 117693-41-1
• 化学式: C₃₀H₅₈N₂O₉
• 分子量: 590.799
• InChiKey: PXDYILJJHOVNLO-NZMWSZMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  727.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

制备方法与用途

用途

阿奇霉素二糖胺是阿奇霉素原料中常见的杂质。作为一种第三代大环内酯类抗菌药，阿奇霉素在中性及碱性水中几乎不溶，并且具有耐酸性强、半衰期长、生物利用度高、稳定性和组织渗透性好以及副作用小等特点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去克拉定糖阿奇霉素 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3'-N-(demethyl)-3-O-decladinosyl-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-N-SUBSTITUTED 9-DEOXO-9A-METHYL-9A-AZA-HOMOERYTHROMYCIN HAVING ANTIMALARIAL ACTIVITY
  [FR] 9-DÉOXO-9A-MÉTHYL-9A-AZAHOMOÉRYTHROMYCINE 3'-N-SUBSTITUÉE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有抗疟疾活性的新型3'-N-取代9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A衍生物。更具体地，本发明涉及具有抗疟疾活性的3'-N-取代9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A和3'-N-取代3-O-去氯鼠杆菌素-9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A衍生物，以及它们的制备中间体、制备方法、用作治疗剂的用途以及具有抗疟疾活性的盐。

  公开号：

  WO2010086351A1
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到去克拉定糖阿奇霉素
  参考文献：
  名称：

  一系列 11,12-环碳酸酯 Azithromycin-3-O-descladinosyl-3-O-carbamoyl Glycosyl 衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 11,12-环状碳酸酯阿奇霉素-3-O-descladinosyl-3-O-carbamoyl 糖基衍生物，并评估了它们的体外抗菌活性。这些化合物中的大多数对七种敏感菌株具有显着的抗菌活性。特别是，化合物 G1 对耐甲氧西林肺炎链球菌 943（MIC：1 μg/mL）、肺炎葡萄球菌 746（MIC：2 μg/mL）、化脓性链球菌 447（MIC：8 μg/mL）、和大肠杆菌 236（MIC：32 μg/mL），其活性分别是阿奇霉素的两倍、四倍、四倍、四倍和八倍。此外，化合物 G2 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA-1（MIC：8 μg/mL）、肺炎链球菌 943（MIC：2 μg/mL）、肺炎葡萄球菌 746（MIC：2 μg/mL）和大肠杆菌236（MIC：32 μg/mL），它们的活性分别比阿奇霉素好 2、2、4 和 8 倍。对于耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA-1，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules22122146

文献信息

• [EN] 3 -DESCLADINOSYL-O- CARBAMOYL FUNCTIONALIZED DERIVATIVES OF AZITHROMYCIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE FONCTIONNALISÉS PAR 3-DESCLADINOSYL-O-CARBAMOYLE
  申请人：NORBROOK LAB LTD

  公开号：WO2012131396A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel compounds from the class of azalide antibiotics. Particularly the invention relates to novel 3-descladinosyl-0-carbamoyl-9-deoxo-9a-aza- 9a-homoerythromycin compounds and to their pharmaceutically acceptable derivatives. The present invention also relates to the use of such compounds as anti-microbial agents, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as to methods of manufacturing such compounds.

  本发明涉及来自氮杂环类抗生素类的新化合物。特别是，本发明涉及新的3-去克拉定糖基-0-碳酰胺-9-脱氧-9a-氮杂-9a-同红霉素化合物及其药用可接受的衍生物。本发明还涉及将此类化合物用作抗微生物剂，涉及包含此类化合物的药物组合物，以及制造此类化合物的方法。
• MACROLIDE DERIVATIVES
  申请人：Kashimura Masato

  公开号：US20090076253A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds represented by formula (I) and the formula (IV) have an inhibitory activity of MMP-9 production, therefore, are useful as a medicine agent with fewer side effects than conventional MMP enzyme activity inhibitors, as a prophylactic and therapeutic drug for oncogenic angiogenesis, chronic rheumatoid arthritis, vascular intimal thickening after a percutaneous coronary transluminal angioplasty, vascular atherosclerosis, hemorrhagic apoplexy, acute myocardial infarction, chronic heart failure, aneurysm, lung cancer metastasis, adult respiratory distress syndrome, asthma, interstitial pulmonary fibrosis, chronic rhinosinusitis, bronchitis or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  由公式（I）和公式（IV）表示的化合物具有抑制MMP-9产生的活性，因此，它们可用作药物代理，其副作用比传统的MMP酶活性抑制剂少，作为预防和治疗肿瘤血管生成、慢性类风湿关节炎、经皮冠状动脉病变介入治疗后的血管内膜增厚、血管动脉粥样硬化、出血性中风、急性心肌梗死、慢性心力衰竭、动脉瘤、肺癌转移、成人呼吸窘迫综合征、哮喘、间质性肺纤维化、慢性鼻窦炎、支气管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）的药物。
• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVE AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SYNOVO GMBH

  公开号：WO2018161039A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease.

  溶酶体积累的物质能够释放出一氧化氮基团，或者短链脂肪酸，或者厌氧代谢产物，或者巯基，或者硫化物，通常来自酯类或者类似的易断裂的连接键，它们具有抗炎、抗癌和抗细菌的活性。它们在治疗感染性疾病、炎症性疾病和恶性肿瘤疾病中是有用的。
• [EN] ANTI-INFECTIVE AND ANTI-VIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTIVIRAUX, ET COMPOSITIONS
  申请人：BURNET MICHAEL W

  公开号：WO2021195126A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease and are immune stimulatory, promote zinc uptake, disable endosomal reactions and synergise anti-viral action of protease inhibitors. The compounds are useful for the treatment of bacterial, viral and mixed pneumonias.

  溶酶体积累的物质，能释放硝基氧基团、短链脂肪酸、厌氧代谢产物、硫醇或硫化物，常来自酯或类似不稳定键合，具有抗炎、抗癌和抗菌活性。它们在治疗感染性、炎症性和恶性疾病方面有用，能刺激免疫、促进锌吸收、抑制内体反应并增强蛋白酶抑制剂的抗病毒作用。这些化合物可用于治疗细菌性、病毒性和混合性肺炎。
• Synthesis and antibacterial activity of novel 3- O -descladinosylazithromycin derivatives
  作者：Mi Yan、Ruixin Ma、Li Jia、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.065

  日期：2017.2

  256-fold better activity than azithromycin, respectively. Additionally, compounds 6f (0.5 μg/mL) and 6g (0.25 μg/mL) were the most active against S. pneumoniae A22072, which were 8- and 16-fold better activity than azithromycin (4 μg/mL). As for erythromycin-resistant S. pyogenes R1, compound 5a presented the most excellent activity (8 μg/mL), showing 32- and 32-fold higher activity than azithromycin

  具有2'-O-乙酰基和11,12-环状碳酸酯基，11,12-环状碳酸酯基和11-O-芳基烷基氨基甲酰基侧链以及2'-的3-O-芳基烷基氨基甲酰基descladinosylazithromycin衍生物的新系列。设计，合成了具有11,12-环状碳酸酯基的O-芳基烷基氨基甲酰基descladinosylazithromycin，并通过肉汤微量稀释法对其抗菌活性进行了评估。结果表明，大多数目标化合物对六种易感菌株显示出中等至有利的活性，与对三种表达ermB基因S的肺炎链球菌B1耐药菌株相比，几乎所有目标化合物均显示出显着改善的活性。表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11和化脓性链球菌R1。特别是，化合物6h对易感枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.5μg/ mL），耐青霉素的表皮葡萄球菌（0.125μg/ mL）和抗红霉素的肺炎链球菌B1（1μg/ mL）和沙门氏菌表现出最强的活性。肺炎AB11（1μg/