2'-O-acetyl-3-O-decladinosyl-azithromycin | 152235-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-3-O-decladinosyl-azithromycin
• 英文别名: 2'-O-acetyl-3-O-descladinosyl azithromycin；2′-O-acetyl-3-O-descladinosylazithromycin；2’-acetyl-3-O-descladinose azithromycin；[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10,13-tetrahydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 152235-41-1
• 化学式: C₃₂H₆₀N₂O₁₀
• 分子量: 632.836
• InChiKey: TWISGAVHMULHRX-AOGJENGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solvent: Acetone ; Water)
• 沸点：
  729.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3-O-decladinosyl-azithromycin 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-O-(3-diethylamino-propionyl)-3-O-decladinosyl-azithromycin
  参考文献：
  名称：

  Decladinosyl-Macrolides With Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  本发明涉及具有抗炎活性的新型半合成大环内酯类化合物。更具体地说，本发明涉及在C-3位置缺乏克拉地酮糖取代的14-和15-环内酯类化合物，以及它们的药用可接受衍生物，用于它们的制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗人类和动物的炎症性疾病和症状中的活性和用途，特别是那些与过度分泌TNF-α、IL-1、IL-6、IL-8、IL-2或IL-5有关的疾病；和/或抑制过度淋巴细胞增殖；和/或过度粒细胞脱颗粒的抑制剂。

  公开号：

  US20080234211A1
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2'-O-acetyl-3-O-decladinosyl-azithromycin
  参考文献：
  名称：

  新型3-O-癸二糖基阿奇霉素衍生物的合成和抑菌活性。

  摘要：

  具有2'-O-乙酰基和11,12-环状碳酸酯基，11,12-环状碳酸酯基和11-O-芳基烷基氨基甲酰基侧链以及2'-的3-O-芳基烷基氨基甲酰基descladinosylazithromycin衍生物的新系列。设计，合成了具有11,12-环状碳酸酯基的O-芳基烷基氨基甲酰基descladinosylazithromycin，并通过肉汤微量稀释法对其抗菌活性进行了评估。结果表明，大多数目标化合物对六种易感菌株显示出中等至有利的活性，与对三种表达ermB基因S的肺炎链球菌B1耐药菌株相比，几乎所有目标化合物均显示出显着改善的活性。表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11和化脓性链球菌R1。特别是，化合物6h对易感枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.5μg/ mL），耐青霉素的表皮葡萄球菌（0.125μg/ mL）和抗红霉素的肺炎链球菌B1（1μg/ mL）和沙门氏菌表现出最强的活性。肺炎AB11（1μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.065

文献信息

• MACROLIDE DERIVATIVES
  申请人：Kashimura Masato

  公开号：US20090076253A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds represented by formula (I) and the formula (IV) have an inhibitory activity of MMP-9 production, therefore, are useful as a medicine agent with fewer side effects than conventional MMP enzyme activity inhibitors, as a prophylactic and therapeutic drug for oncogenic angiogenesis, chronic rheumatoid arthritis, vascular intimal thickening after a percutaneous coronary transluminal angioplasty, vascular atherosclerosis, hemorrhagic apoplexy, acute myocardial infarction, chronic heart failure, aneurysm, lung cancer metastasis, adult respiratory distress syndrome, asthma, interstitial pulmonary fibrosis, chronic rhinosinusitis, bronchitis or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  由公式（I）和公式（IV）表示的化合物具有抑制MMP-9产生的活性，因此，它们可用作药物代理，其副作用比传统的MMP酶活性抑制剂少，作为预防和治疗肿瘤血管生成、慢性类风湿关节炎、经皮冠状动脉病变介入治疗后的血管内膜增厚、血管动脉粥样硬化、出血性中风、急性心肌梗死、慢性心力衰竭、动脉瘤、肺癌转移、成人呼吸窘迫综合征、哮喘、间质性肺纤维化、慢性鼻窦炎、支气管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）的药物。
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of novel 3-O-substituted 15-membered azalides possessing 1,2,3-triazole side chains
  作者：Yinhui Qin、Linlin Xu、Yuetai Teng、Yan Yang、Yinhu Wang、Peizhi Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128330

  日期：2021.10

  bacteria to macrolide antibiotics limits the clinical application of these agents, and thus it is particularly important to discover novel macrolide antibiotics that can be administered to counteract the prevalence of bacterial resistance. In this study, we introduced some active 1,2,3-triazole side chains into the azithromycin at position 3-O, thereby obtaining a number of 3-O-substituted 15-membered azalides

  细菌对大环内酯类抗生素的获得性和内在耐药性限制了这些药物的临床应用，因此发现可用于对抗细菌耐药性的新型大环内酯类抗生素尤为重要。在这项研究中，我们在阿奇霉素的 3- O位引入了一些活性 1,2,3-三唑侧链，从而获得了许多 3 - O-取代的 15 元氮杂内酯。测定这些目标化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 表明化合物9g对耐药菌株具有最强的抗菌活性（MIC = 8-16 μg/mL），通常比阿奇霉素（MIC ≥ 256 μg/mL）活性高 16 至 32 倍。抗菌活性结果与理论计算的脂质/水分配系数 (ClogP) 的组合分析表明，连接到 1,2,3-三唑侧链的烷基的化学性质在赋予有希望的抗菌活性方面具有重要意义。分子对接分析结果表明，化合物9g可能通过疏水或静电相互作用与细菌核糖体中23S rRNA的A752碱基结合，导致该化合物具有优异的抗菌活性。此外，最低杀菌浓度的数据表明，化合物9
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of a Series of 11,12-Cyclic Carbonate Azithromycin-3-O-descladinosyl-3-O-carbamoyl Glycosyl Derivatives
  作者：Chao-Ming Wang、Feng-Lan Zhao、Lei Zhang、Xiao-Yun Chai、Qing-Guo Meng

  DOI：10.3390/molecules22122146

  日期：——

  A novel series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-3-O-descladinosyl-3-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antibacterial activities in vitro. Most of these compounds had significant antibacterial activity against seven kinds of susceptible strains. In particular, compound G1 exhibited the most potent activity against methicillin-resistant Streptococcus

  设计、合成了一系列新的 11,12-环状碳酸酯阿奇霉素-3-O-descladinosyl-3-O-carbamoyl 糖基衍生物，并评估了它们的体外抗菌活性。这些化合物中的大多数对七种敏感菌株具有显着的抗菌活性。特别是，化合物 G1 对耐甲氧西林肺炎链球菌 943（MIC：1 μg/mL）、肺炎葡萄球菌 746（MIC：2 μg/mL）、化脓性链球菌 447（MIC：8 μg/mL）、和大肠杆菌 236（MIC：32 μg/mL），其活性分别是阿奇霉素的两倍、四倍、四倍、四倍和八倍。此外，化合物 G2 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA-1（MIC：8 μg/mL）、肺炎链球菌 943（MIC：2 μg/mL）、肺炎葡萄球菌 746（MIC：2 μg/mL）和大肠杆菌236（MIC：32 μg/mL），它们的活性分别比阿奇霉素好 2、2、4 和 8 倍。对于耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA-1，化合物
• 3-O-芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：河南省人民医院

  公开号：CN113292617A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及医药领域，具体涉及3‑O‑芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物及其制备方法与应用。3‑O‑芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物，其具有通式I的结构：其中，R1选自芳基或取代芳基；R2选自氢、乙酰基或苯甲酰基。所述3‑O‑芳烷基取代的15元氮杂内酯类衍生物对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显著的抗菌活性，尤其是对临床分离的屎肠球菌耐药菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐青霉素金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性，可用来制备治疗细菌感染的药物。
• Conjugates of biologically active compounds, methods for their preparation and use, formulation and pharmaceutical applications thereof
  申请人：Burnet Michael

  公开号：US20090093014A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention features a method of identifying a compound useful for enhancing efficacy of a therapeutic agent. The method includes incubating a compound in blood cells; separating immune cells from erythrocytic cells; and determining the ratio of the concentration of the compound in the immune cells to the concentration of the compound in the erythrocytic cells; wherein the compound comprises a transportophore and a therapeutic agent, in which the transportophore is covalently bonded to the therapeutic agent via a bond or a linker.

  这项发明涉及一种用于增强治疗剂效的化合物鉴定方法。该方法包括将化合物孵育在血细胞中；将免疫细胞与红细胞分离；并确定免疫细胞中化合物浓度与红细胞中化合物浓度之比；其中，该化合物包括一个运载体和一个治疗剂，其中运载体通过键合或连接物与治疗剂共价结合。