phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-phenoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₃₂H₃₂O₅
• 分子量: 496.603
• InChiKey: PHMSATJJIXYMTC-ANLCFORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 三甲基苯氧基硅 在 三氟甲磺酸酐 、 oxotitanium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 生成 phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 、 phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis ofβ-D- andα-D-Ribofuranosides from 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose by the Use of [Catecholato(2−)-O,O′]oxotitanium and Trifluoromethanesulfonic Anhydride

  摘要：

  通过使用[邻苯二酚（2-）-O、O′ ]氧钛和三氟甲磺酸酐，而 α-d-ribofuranosides 则主要是在高氯酸锂的作用下以高产率制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1211

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 21. Synthesis ofN-tosylglycono-1,4-lactone hydrazones as precursors of glycofuranosylidene carbenes
  作者：Sissi E. Mangholz、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780424

  日期：1995.6.28

  The N′-(glycofuranosylidene)toluene-4-sulfonohydrazides 5 and 10 (Scheme 1) were prepared in good yields by oxidation (1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin/Et3N) of the N′-glycosyltoluene-4-sulfonohydrazides 4 and 9, which were obtained from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose (3) and 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose (8), respectively, and toluene-4-sulfonohydrazide. The analogous naphthalene-2-sulfonohydrazides

  所述Ñ ' - （glycofuranosylidene）甲苯-4- sulfonohydrazides 5和10（方案1）以良好的收率通过氧化制备（1,3-二溴-5,5-二甲基海因/ ET 3 N）的的Ñ '-glycosyltoluene- 4-磺酰肼4和9，分别从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（3）和2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯糖（8）获得。和甲苯-4-磺酰肼。类似地由3和3制备类似的萘-2-磺酰肼7和12。8通过6和11。在苯酚钠盐15（方案2）的存在下进行光解，最好原位产生，产生端基端异构的糖苷16，一些5和痕量的糖苷（1 R）/（1 S）-17。15在THF中的光解得到砜α-D/β-D- 18。15（石英滤光片）和富马酸二甲酯的光解反应生成单个环丙烷19，砜类α-D/β-D- 18和N-（呋喃呋喃糖基）-N'-（核呋喃基亚砜）甲苯-4-磺酰肼20。类似地，N-苯基马
• An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of<i>β</i>-D- and<i>α</i>-D-Ribofuranosides from 2,3,5-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-ribofuranose by the Use of [Catecholato(2−)-<i>O</i>,<i>O</i>′]oxotitanium and Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Shinji Suda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1211

  日期：1993.4

  β-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields directly from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles by the use of [catecholato(2−)-O,O′ ]oxotitanium and trifluoromethanesulfonic anhydride, while α-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields in the coexistence of lithium perchlorate.

  通过使用[邻苯二酚（2-）-O、O′ ]氧钛和三氟甲磺酸酐，而 α-d-ribofuranosides 则主要是在高氯酸锂的作用下以高产率制备的。