N,N′-(1,3-phenylene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(1,3-phenylene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-bis(3-methoxybenzenesulfonyl)m-phenylenediamine；4-methoxy-N-[3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S₂
• mdl: MFCD03402458
• 分子量: 448.521
• InChiKey: DIVNJCISTBBBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到N,N′-(1,3-phenylene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  双磺酰胺衍生物作为潜在的芳香化酶抑制剂的合成，分子对接和QSAR研究。

  摘要：

  合成了一个双磺酰胺库（9 – 26），并测试了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，除化合物23外，所有双磺酰胺衍生物均抑制芳香化酶，IC 50范围为0.05–11.6μM 。带有疏水性氯和溴基团的类似物15和16在亚微摩尔IC 50值（即分别为50和60 nM）中表现出有效的芳香酶抑制活性，并且具有很高的安全指数。分子对接揭示了氯和溴苯磺酰胺（15和16）可能在与芳香化酶的Leu477的疏水相互作用中起作用，以模仿天然底物雄烯二酮的甾体骨架。QSAR研究还显示，化合物的最有效活性受范德华体积（GATS6v）和质量（Mor03m）描述符控制。最后，突出了这两种化合物（15和16），它们是有前途的化合物，可以进一步开发为新型芳香酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.08.001

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and QSAR study of bis-sulfonamide derivatives as potential aromatase inhibitors
  作者：Ronnakorn Leechaisit、Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Apilak Worachartcheewan、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.08.001

  日期：2019.10

  library of bis-sulfonamides (9–26) were synthesized and tested for their aromatase inhibitory activities. Interestingly, all bis-sulfonamide derivatives inhibited the aromatase with IC50 range of 0.05–11.6 μM except for compound 23. The analogs 15 and 16 bearing hydrophobic chloro and bromo groups exhibited the potent aromatase inhibitory activity in sub-micromolar IC50 values (i.e., 50 and 60 nM, respectively)

  合成了一个双磺酰胺库（9 – 26），并测试了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，除化合物23外，所有双磺酰胺衍生物均抑制芳香化酶，IC 50范围为0.05–11.6μM 。带有疏水性氯和溴基团的类似物15和16在亚微摩尔IC 50值（即分别为50和60 nM）中表现出有效的芳香酶抑制活性，并且具有很高的安全指数。分子对接揭示了氯和溴苯磺酰胺（15和16）可能在与芳香化酶的Leu477的疏水相互作用中起作用，以模仿天然底物雄烯二酮的甾体骨架。QSAR研究还显示，化合物的最有效活性受范德华体积（GATS6v）和质量（Mor03m）描述符控制。最后，突出了这两种化合物（15和16），它们是有前途的化合物，可以进一步开发为新型芳香酶抑制剂。