10-(2,5-dimethylphenyl)benzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(2,5-dimethylphenyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(2,5-Dimethylphenyl)benzo[h]quinoline
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: NSOBCOXOWYIZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-chlorobenzo[h]nquinoline 、 2,5-二甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到10-(2,5-dimethylphenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids

  摘要：

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。

  DOI：

  10.1039/c2ob26806j

文献信息

• Catalytic and Highly Regioselective Cross-Coupling of Aromatic C−H Substrates
  作者：Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja074395z

  日期：2007.10.1

  This communication describes a new Pd-catalyzed reaction for the highly chemo- and regioselective oxidative cross-coupling of aromatic C-H bonds. This transformation is proposed to proceed via two discrete C-H activation steps whose selectivities are predominantly controlled by proximity to a ligand (first C-H activation) or by the steric environment around the arene C-H bond (second C-H activation). Furthermore, the selectivity of the second C-H activation reaction can be controlled by tuning the ligand environment around the Pd center.
• Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids
  作者：Marko Weimar、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2ob26806j

  日期：——

  The challenging coupling of 10-halobenzo[h]quinolines with ortho-substituted aryl boronic acids has been achieved using Pd(OAc)2/P(O)Ph3 as the catalytic system. High yields were obtained for diversely functionalised substrates under mild reaction conditions.

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。