diisopropyl (3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: (3S)-3-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₅P
• 分子量: 313.29
• InChiKey: MTNDFRHQDPGGNR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 靛红 在 potassium fluoride 、 (4S)-2-[3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-5-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到diisopropyl (3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorous chiral bisoxazolines: application in copper-catalyzed asymmetric α-hydrophosphonylation

  摘要：

  本文介绍了一种铜催化的非对称α-氢磷酸化反应，使用新型氟烷基双（噁唑啉）作为配体，对异喹啉进行反应。相应的手性α1-氧喹啉-α-羟基磷酸酯的产率为30%至91%，对映选择性最高可达92%。这种氟烷基配体可以轻松回收并至少重复使用3次，而活性损失不显著。

  DOI：

  10.1039/c4ob01144a

文献信息

• Fluorous chiral bisoxazolines: application in copper-catalyzed asymmetric α-hydrophosphonylation
  作者：Tao Deng、Hongjun Wang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob01144a

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric α-hydrophosphonylation of isatins with a novel fluorous bis(oxazoline) as a ligand is presented. The corresponding chiral α1-oxindole-α-hydroxyphosphonates were obtained in 30–91% yield with enantioselectivities up to 92%. The fluorous ligand can be easily recovered and reused at least 3 times without a significant loss in its activity.

  本文介绍了一种铜催化的非对称α-氢磷酸化反应，使用新型氟烷基双（噁唑啉）作为配体，对异喹啉进行反应。相应的手性α1-氧喹啉-α-羟基磷酸酯的产率为30%至91%，对映选择性最高可达92%。这种氟烷基配体可以轻松回收并至少重复使用3次，而活性损失不显著。