7-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(2-oxopropoxy)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UWQLRGPLURDPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到7-(2-Methyl-4-methylene-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有quinolin-2（1H）-one和3,4-dihydroquinolin-2（1H）-one衍生物的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成和血管舒张评估。

  摘要：

  这项研究的主要目的是探讨带有喹啉2（1H）-的α-亚甲基-γ-丁内酯及其3,4-二氢衍生物的血管松弛结构-活性关系。这些目标化合物分两步合成，从以溴甲基酮处理的芳基-OH开始，然后进行Reformatsky型缩合反应。喹啉2（1H）-一个α-亚甲基-γ-丁内酯的血管舒张活性低于3,4-二氢。在3,4-二氢喹啉-2（1H）-一个系列中，在内酯的C（γ）处具有甲基或苯基的化合物比C（γ）-氟苯基衍生物具有更高的血管舒张作用。比较位置异构体时，在3的7位上取代的α-亚甲基-γ-丁内酯 4-二氢喹啉-2（1H）-酮比其6-取代的对应物活性更高，而6-取代的对应物则比8-取代的衍生物活性更高。这些3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮的血管舒张作用被证明是剂量依赖性的。其中，7-[（（2,3,4,5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯并呋喃-2-基）甲氧基]-喹啉-2（1H）-一（10b）最多对KCl诱导

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01270-3
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-喹诺酮 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到7-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有quinolin-2（1H）-one和3,4-dihydroquinolin-2（1H）-one衍生物的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成和血管舒张评估。

  摘要：

  这项研究的主要目的是探讨带有喹啉2（1H）-的α-亚甲基-γ-丁内酯及其3,4-二氢衍生物的血管松弛结构-活性关系。这些目标化合物分两步合成，从以溴甲基酮处理的芳基-OH开始，然后进行Reformatsky型缩合反应。喹啉2（1H）-一个α-亚甲基-γ-丁内酯的血管舒张活性低于3,4-二氢。在3,4-二氢喹啉-2（1H）-一个系列中，在内酯的C（γ）处具有甲基或苯基的化合物比C（γ）-氟苯基衍生物具有更高的血管舒张作用。比较位置异构体时，在3的7位上取代的α-亚甲基-γ-丁内酯 4-二氢喹啉-2（1H）-酮比其6-取代的对应物活性更高，而6-取代的对应物则比8-取代的衍生物活性更高。这些3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮的血管舒张作用被证明是剂量依赖性的。其中，7-[（（2,3,4,5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯并呋喃-2-基）甲氧基]-喹啉-2（1H）-一（10b）最多对KCl诱导

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01270-3