N-(2-methylbenzyl)quinoline-2-carboxamide | 879307-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 879307-42-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: DLKGXQSZVJWVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)quinoline-2-carboxamide 、 溴丙酮 在 palladium diacetate 、 Potassium benzoate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-(2-methyl-6-(2-oxopropyl)benzyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有α-溴代酮的苄酰胺的邻位碳氢键烷基化†

  摘要：

  据报道，在具有双齿-喹啉酰胺直接基团与α-溴代酮或腈的苄基酰胺中，Pd催化邻位CH键的烷基化。α-溴芳基酮，α-溴烷基酮，甚至α-溴烷基腈都是这种转化的有效试剂，可提供带有侧链羰基或氰基的直接烷基化产物。此外，直接烷基化的产物可以在酸性条件下水解，为制备高价值的3-芳基异喹啉衍生物提供了直接的策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra07450b

文献信息

• 一种3-芳基异喹啉化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学仁济学院

  公开号：CN106083716B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种3‑芳基异喹啉化合物的制备方法，包括如下步骤：将2‑喹啉甲酰苄胺衍生物、α‑溴代芳香乙酮、催化剂以及添加剂加入到卤代烃类溶剂中，加热至80～90℃进行反应，反应完全后，后处理纯化得到中间体；随后，将中间体、酸加入到醚类溶剂中，加热至110～120℃进行反应，反应完全后，减压蒸馏除去溶剂；向混合物中加入醇和碱，加热至60～70℃继续反应，反应完全后，后处理得到所述的3‑芳基异喹啉化合物；该制备方法操作简单，反应不需要在无水无氧条件下进行，而且原料商业可用，简单得到。
• Palladium-catalyzed ortho C–H bond alkylation of benzylamides with α-bromo ketones
  作者：Jiao Song、Wenbo Chen、Yunjie Zhao、Chenglong Li、Guang Liang、Lehao Huang

  DOI：10.1039/c6ra07450b

  日期：——

  A Pd-catalyzed alkylation of ortho C–H bonds in benzylamides possessing a bidentate-quinolinamide directing group with α-bromo ketones or nitrile is reported. α-Bromo aryl ketones, α-bromo alkyl ketone, and even α-bromo alkyl nitrile are competent reagents in this transformation, providing direct alkylated products with a pendant carbonyl or cyano group. Furthermore, direct alkylated products can be

  据报道，在具有双齿-喹啉酰胺直接基团与α-溴代酮或腈的苄基酰胺中，Pd催化邻位CH键的烷基化。α-溴芳基酮，α-溴烷基酮，甚至α-溴烷基腈都是这种转化的有效试剂，可提供带有侧链羰基或氰基的直接烷基化产物。此外，直接烷基化的产物可以在酸性条件下水解，为制备高价值的3-芳基异喹啉衍生物提供了直接的策略。